(R)-N-((S)-(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-((S)-(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(S)-[2-(Dicyclohexylphosphino)phenyl](naphthalen-1-yl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-[(S)-(2-dicyclohexylphosphanylphenyl)-naphthalen-1-ylmethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₃₃H₄₄NOPS
• 分子量: 533.758
• InChiKey: XOQCFCSVKDTFQO-NBWQQBAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴甲基蒽 、 (R)-N-((S)-(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(R)-N-(anthracen-9-ylmethyl)-N-((S)-(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)(naphthalenyl)-methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的芳基三氟甲磺酸酯和炔烃的对映选择性Heck反应

  摘要：

  描述了第一个钯催化的芳基三氟甲磺酸酯和炔烃之间的不对称 Heck 反应，在温和的反应条件下得到具有更高 er 的三取代丙二烯。成功的关键是发现和微调Xuphos 的不同N 取代基，这确保了对映选择性和反应性。还证明了具有高手性转移的手性丙二烯的合成转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10883
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-methyl-N-[(1E)-1-naphthalenylmethylene]-2-propanesulfinamide 、 (dicyclohexylphosphino)borane 、 1,2-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以52%的产率得到(R)-N-((S)-(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)(naphthalen-1-yl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性还原Heck反应：方便地获得3,3-二取代的2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  烯丙基芳基醚的高对映选择性分子内氢芳基化反应的第一个例子是通过使用新的手性亚磺酰胺膦配体（N- Me - XuPhos）进行钯催化的还原性heck反应而实现的。N- Me - XuPhos可以通过一锅合成方法轻松地从容易获得的起始原料中以克为单位制备。以良好的收率和优异的对映选择性获得了一系列带有季立体中心的旋光2,3-二氢苯并呋喃。该反应的实用性已在CB2受体激动剂的直接合成中得到验证。此外，将氘有效地掺入了产品中。

  DOI：

  10.1002/anie.201806372