2-Bromo-1,5,8-trimethoxy-3-(methoxymethyl)naphthalene | 425376-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Bromo-1,5,8-trimethoxy-3-(methoxymethyl)naphthalene
• CAS: 425376-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₄
• 分子量: 341.202
• InChiKey: BNTRGRGTTIFYSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-1,5,8-trimethoxy-3-(methoxymethyl)naphthalene 在 正丁基锂 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 3-(bromomethyl)-2-iodo-1,5,8-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  内酰胺类ABCD环系统合成中的串联共轭氰化物加成反应-Dieckmann缩合反应。

  摘要：

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。

  DOI：

  10.1021/ol0257373
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-3-hydroxymethyl-5,8-dimethoxy-naphthalen-1-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-Bromo-1,5,8-trimethoxy-3-(methoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  内酰胺类ABCD环系统合成中的串联共轭氰化物加成反应-Dieckmann缩合反应。

  摘要：

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。

  DOI：

  10.1021/ol0257373

文献信息

• Tandem Conjugate Cyanide Addition−Dieckmann Condensation in the Synthesis of the ABCD-Ring System of Lactonamycin
  作者：Jay P. Deville、Victor Behar

  DOI：10.1021/ol0257373

  日期：2002.4.1

  ABCD-ring system of lactonamycin (1) is reported in this Letter. The key step is the tandem cyanide conjugate addition-Dieckmann condensation of alkyne 17 to afford a fully functionalized anthracene. Selective reduction of the cyano group with subsequent lactam formation affords the tetracyclic core of lactonamycin 19. [reaction: see text]

  这封信报道了内毒素（1）的ABCD环系统的有效合成。关键步骤是串联氰化物共轭加成反应-炔烃17的Dieckmann缩合反应，以得到完全官能化的蒽。氰基的选择性还原以及随后的内酰胺的形成提供了内那霉素19的四环核。