2-苯基锡-2-丙烯-1-醇 | 104828-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基锡-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-phenyleslenopropene；2-phenylseleno-2-propen-1-ol；2-phenylseleno-2-propenol；2-Phenylselanyl-prop-2-EN-1-OL；2-phenylselanylprop-2-en-1-ol
• CAS: 104828-93-5
• 化学式: C₉H₁₀OSe
• 分子量: 213.138
• InChiKey: CDZYXAWHBQNXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基锡-2-丙烯-1-醇 在 盐酸 作用下， 生成 α-phenylselenenyl propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nedugov, A. N.; Pavlova, N. N.; Shalimov, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.1, p. 226 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 2-丙炔-1-醇 在 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到2-苯基锡-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  炔烃的钯和铂催化加氢硒化：CC键中SeH与SeSe的加成反应

  摘要：

  对Pd（PPh 3）4和Pt（PPh 3）4催化的炔烃加氢精制的机理研究表明，钯配合物使SeH和SeSe键的产物加成到炔烃的三键上，而铂络合物选择性催化SeH键的添加。通过1 H-NMR光谱检测到PhSeH添加到金属中心的关键中间体，即Pt（H）（SePh）（PPh 3）2。类似的钯配合物随着分子氢的释放而迅速分解。开发了一种方便的方法来制备马尔可夫尼可夫盐精制产物H 2CC（SePh）R，并研究了该反应的范围。的马氏产物H的第一X射线结构2 CC（SEPH）CH 2 Ñ + HME 2 ·HOOCCOO -报道。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00546-1

文献信息

• Selenium in Organic Synthesis: A Novel Route to 1-Phenylselenobutadienes and 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：J. V. Comasseto、C. A. Brandt

  DOI：10.1055/s-1987-27865

  日期：——

  Two approaches to 1-phenylseleno-1,3-butadienes 5 are reported, via phenylselenoalkenylidene phosphoranes and phenylselenoalkenals, respectively. 1,4-Dicarbonyl compounds are prepared from the 1-phenylselenobutadienes or from the phenylselenoalkenals.

  报告了两种合成1-苯基硒代-1,3-丁二烯5的方法，分别是通过苯基硒代烯亚基膦烷和苯基硒代烯醛。1,4-二羰基化合物可通过1-苯基硒代丁二烯或苯基硒代烯醛制备得到。
• Indium(I) iodide-mediated chemio-, regio-, and stereoselective hydroselenation of 2-alkyn-1-ol derivatives
  作者：Olga Soares do Rego Barros、Ernesto Shulz Lang、Carlos Alberto Fernandes de Oliveira、Clovis Peppe、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01904-4

  日期：2002.10

  Indium(I) iodide efficiently promotes the chemio-, regio-, and stereoselective hydroselenation of 2-alkyn-1-ol derivatives with diphenyl diselenide to produce the Markovnikov adducts with stereochemistry corresponding to an anti addition of the selenol constituents across the triple bond.

  碘化铟（I）可以有效地促进2-炔-1-醇衍生物与二苯二硒化物的化学，区域和立体选择性氢硒化反应，以产生立体化学的马尔可夫尼科夫加合物，其对应于硒醇成分通过三键的反添加。
• Cerium(III)-Mediated Efficient and Stereoselective Hydrochalcogenation of Terminal Alkynes
  作者：Claudio Silveira、Samuel Mendes、Daniel Rosa、Gilson Zeni

  DOI：10.1055/s-0029-1217029

  日期：2009.12

  Vinylic chalcogenides were synthesized stereospecifically by hydrochalcogenation of propargylic amines or alcohols mediated by cerium(III) chloride. The products were obtained in good yields and with high regio- and stereoselectivities. cerium chloride - vinylic chalcogenides - hydrochalcogenation - selenium - tellurium

  乙烯基硫族化物是通过氯化铈（III）介导的炔丙基胺或醇的氢化硫属反应立体定向合成的。以高收率和高区域选择性和立体选择性获得产物。 氯化铈-乙烯基硫属元素化物-加氢硫属化合物-硒-碲
• Preparation of 3-hydroxyl-vinyl selenides and 1,3-bis(seleeno)-propenes
  作者：M. Renard、L. Hevesi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91434-6

  日期：1985.1
• ——
  作者：V. P. Ananikov、D. A. Malyshev、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1023/a:1022500420741

  日期：——

  Addition of benzeneselenol to terminal alkynes HCdropCR, catalyzed by Pd(0) complexes, leads to formation of mixtures of mono- and bis(phenylseleno)alkenes, depending on the nature of the R substituent. Electron-donor groups (R = Bu, CH2OH, CH2NMe2) give rise to addition according to the Markownikoff rule, whereas from alkynes with electron-acceptor groups (R = Ph, COOMe) mixtures of products are formed as a result of side reactions. A probable reaction mechanism includes oxidative addition of benzeneselenol to the metal, alkyne insertion into the Pd-Se bond, and reductive elimination.