3-phenylseleno-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylseleno-2-butanol
• 英文别名: (2S,3S)-3-phenylselanylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₄OSe
• 分子量: 229.181
• InChiKey: KKDVZKSXDXNTSN-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 、 2,3-dimethyl-oxirane 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R,R)-1,2-[N=CH(2-OH-3,5-(t-Bu)2phenyl)]2 、 三甲基镓 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-3-phenylselanylbutan-2-ol 、 3-phenylseleno-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Ring-Opening Reaction of meso-Epoxides with ArSeH Catalyzed by Heterometallic Ti−Ga−Salen System

  摘要：

  [GRAPHICS]The first example of enantioselective ring-opening reaction of meso-epoxides with aryl selenols to give optically active beta-arylseleno alcohol in up to 97% ee was realized, using a chiral Ti-Ga-Salen heterometallic catalyst. A strong synergistic effect of different Lewis acids in the system was exhibited in the catalytic process.

  DOI：

  10.1021/ol0503034

文献信息

• Enantioselective Ring-Opening Reaction of <i>m</i><i>eso-</i>Epoxides with ArSeH Catalyzed by Heterometallic Ti−Ga−Salen System
  作者：Minghua Yang、Chengjian Zhu、Fang Yuan、Yijun Huang、Yi Pan

  DOI：10.1021/ol0503034

  日期：2005.5.1

  [GRAPHICS]The first example of enantioselective ring-opening reaction of meso-epoxides with aryl selenols to give optically active beta-arylseleno alcohol in up to 97% ee was realized, using a chiral Ti-Ga-Salen heterometallic catalyst. A strong synergistic effect of different Lewis acids in the system was exhibited in the catalytic process.