4-((2-chlorophenyl)amino)pent-3-en-2-one | 75924-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-chlorophenyl)amino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-Chloroanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 75924-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: CYSWDMHSJSQYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-chlorophenyl)amino)pent-3-en-2-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.77h， 生成 3-acetyl-1-(2-chlorophenyl)-2-methyl-4-oxa-1-azacyclopenta[a]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of substituted pyrrole-fused isocoumarins from ninhydrin

  摘要：

  A simple and efficient procedure has been developed for the synthesis of substituted pyrrole-fused isocoumarins from easily available ninhydrin. The cyclic hemiaminal dihydroxy-indenopyrroles, the adducts of ninhydrin with enamines of acetylacetone, give pyrrole-fused isocournarins upon heating in acidic medium. The process constitutes an interesting acid-catalyzed rearrangement to eight-membered lactams followed by intramolecular cyclization involving the amino and keto groups. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.133
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 乙酰丙酮 在 nano strontium doped magnetic graphene nanocomposite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-((2-chlorophenyl)amino)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于氧化石墨烯和锶纳米粒子的新型可重复使用的磁性纳米催化剂，用于无溶剂条件下的面部β-烯胺酮合成

  摘要：

  通过将锶和氧化铁纳米颗粒引入石墨烯，通过简单的溶胶-凝胶技术合成了一种新型的磁性SrFeGO纳米催化剂（NC）。使用FT-IR和FE-SEM对合成的NC进行表征。随后，在无溶剂条件下，在β-二羰基化合物与苯胺衍生物之间的反应中测试了SrFeGO的催化活性，以获得β-烯氨基酮衍生物。发现SrFeGO NC是合成β-烯胺酮的潜在催化剂。通过这种反应产生的β-烯氨基酮可以无需色谱纯化就可以高纯度分离。新制备的磁性氧化石墨烯纳米复合材料可以回收并重复使用多次，而效率没有明显降低。此外，

  DOI：

  10.1002/aoc.4644

文献信息

• Expeditious and eco-friendly synthesis of new multifunctionalized pyrrole derivatives and evaluation of their antioxidant property
  作者：Tania Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103734

  日期：2020.5

  upon the efficient and eco-friendly synthesis of an array of novel diversely functionalized pyrrole derivatives which are found to be antioxidants with reactive oxygen species (ROS) shielding competency against the deleterious consequence of oxidative stress. The results of the investigation displayed the effect of structural modification of the pyrrole derivatives on their respective antioxidant properties

  减少氧化应激介导的疾病是现代生物医学研究中必不可少的药学目标。本工作着重于有效和生态友好地合成一系列新颖的，功能多样的吡咯衍生物，这些衍生物被发现是具有活性氧物种（ROS）的抗氧化剂，能有效抵抗氧化应激的危害。研究结果表明吡咯衍生物的结构改性对其各自对各种ROS的抗氧化性能的影响。值得注意的是，带有4-羟基香豆素或2-羟基-1,4-萘醌作为取代基的吡咯部分显示出对OH和O2-的出色防御能力，而 吡咯支架中与脂肪族侧链连接的氮原子在DPPH清除试验中表现出强烈的肯定印象。更有趣的是，在带有环己烷1，3-二酮作为取代基之一的吡咯衍生物中观察到了影响还原的能力。为了全面了解合成的吡咯衍生物对Trolox作为标准抗氧化剂的抗氧化能力，在计算OH和DPPH清除活性的情况下，通过计算TEAC（Trolox等效抗氧化能力）考虑了一种至关重要的方法。
• Convenient one-step synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones via TMSCl-catalyzed cascade reactions of isatins and β-enamino ketones
  作者：Hui Xu、Pan Zhou、Bei Zhou、Jie Zhou、Yuehai Shen、Ling-Ling Lu、Fu-Chao Yu

  DOI：10.1039/c6ra15492a

  日期：——

  An efficient and facile synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinoline-1-ones by TMSCl-catalyzed reaction of easily available substituted isatins and [small beta]-enamino ketone derivatives has been developed. This cascade reaction has shown good functional group...

  已经开发了通过容易获得的取代的靛红和β-烯胺酮衍生物的TMCSC1催化的反应，可以高效且容易地合成吡咯并[3，4-c]喹啉-1-酮。该级联反应显示出良好的官能团。
• Solvent-Free Synthesis of N-aryl-b-Enaminones Under Microwave Irradiation
  作者：Guangyong Xie、Long Li、Gongyi Liu、Lu Lei、Aiqing Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15524

  日期：——

  A series of N-aryl-b-enaminones were efficiently prepared by acetylacetone reacted with substituted anilines in high yields without additional solvent under microwave irradiation. The most yields can reach over 80 %. Compared with traditional routes, this method needs only 15 min and simpler after-treatment procedures while owns higher yields.

  在微波辐照下，乙酰丙酮与取代的苯胺发生反应，高效制备了一系列 N-芳基-b-烯丙基胺。最高收率可达 80%以上。与传统方法相比，该方法只需 15 分钟，后处理程序也更简单，但产率却更高。
• Solid state and theoretical study of structural properties induced by step-wise chloro functionalization in dicarbonyl-[2-(phenylamino)pent-3-en-4-onato]rhodium(I) complexes
  作者：Gertruida J.S. Venter、Gideon Steyl、Andreas Roodt

  DOI：10.1080/00958972.2013.878801

  日期：2014.1.2

  [2-(phenylamino)pent-3-en-4-onato]rhodium(I) complexes were thus investigated with regard to optimized energies, metal–metal interactions, and bonding distances and angles primarily using X-ray diffraction and DFT calculations. The five complexes crystallized in three different crystal systems and five separate space groups. The packing modes of the complexes were evaluated by considering the relative orientation and

  介绍了一系列含有系统引入的苯基-氯取代的单阴离子 β-烯氨基酮配体（N，O-二齿供体）的五种铑（I）二羰基配合物。在固态和理论上优化的结构中研究了氯取代对苯环的影响。因此，研究了二羰基 [2-(苯基氨基)pent-3-en-4-onato]铑 (I) 配合物中苯基氨基环上的氯取代，以优化能量、金属-金属相互作用以及键合距离和角度，主要使用X 射线衍射和 DFT 计算。这五个配合物在三个不同的晶体系统和五个独立的空间群中结晶。通过考虑相对取向和金属 - 金属相互作用来评估配合物的堆积模式，并发现受不同因素的影响，包括弱分子间氢键。虽然没有观察到显着的 Cl⋯Cl 相互作用，但发现了显着的 Rh⋯Rh 键合。理论上优化的结构与固态相关性非常好，RMS 叠加值在 0.62 和 0.23 Å 之间变化。配位时，烯氨基配体的苯环无一例外地与配位面呈约 90° 的二面角，在金属中心产生显着的相应空间位
• A quick and easy access to a series of thiocyanated enaminones and 2‐iminothiazolones using <scp>PIDA</scp> under mild conditions
  作者：Daiki Matsui、Shinji Tanimori

  DOI：10.1002/jhet.4492

  日期：2022.9

  A series of thiocyanated enaminones and 2-iminothiazolones have been synthesized using PIDA as an oxidant with Brønsted acid under the mild reaction conditions starting from the acyclic and cyclic enaminones. Direct synthesis of 2-iminothiazolones have also been achieved by treating alkali solution after thiocyanation in a one-pot manner.

  在温和的反应条件下，以无环和环状烯胺酮为原料，使用 PIDA 作为氧化剂与布朗斯台德酸合成了一系列硫氰化烯胺酮和 2-亚氨基噻唑酮。2-亚氨基噻唑酮的直接合成也已通过硫氰化后的碱溶液以一锅法处理来实现。