2,8-dibromo-5-methyl-10-(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azaborinine | 1147088-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,8-dibromo-5-methyl-10-(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azaborinine
• CAS: 1147088-78-5
• 化学式: C₂₈H₃₂BBr₂N
• 分子量: 553.188
• InChiKey: ISQIWCXEPSITLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-5-methyl-10-(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azaborinine 在 甲基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbazole-Fused Azaborines via a Pd-Catalyzed C-H Activation-Cyclization Reaction

  摘要：

  摘要 通过布赫瓦尔德-哈特维格胺化反应和钯催化的 C-H 活化-环化反应合成了咔唑融合氮杂硼烷。与二苯并唑硼烷相比，这些氮杂硼烷的吸收和光致发光均表现出红移现象，这表明咔唑烷化反应有效地降低了HOMO-LUMO能隙。与之前报道的二苯并氮硼烷衍生物相比，咔唑融合氮硼烷显示出更高的电化学稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200129
• 作为产物：
  描述：

  2,2',4,4'-tetrabromo-N-methyldiphenylamine 、 2,4,6-三异丙基苯硼酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以74%的产率得到2,8-dibromo-5-methyl-10-(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azaborinine
  参考文献：
  名称：

  带有铵基或膦基的阳离子化阳离子杂色胺在水介质中对生物重要阴离子的检测

  摘要：

  这不是常识，而是特定的：带有铵基或膦酸基团的阳离子氮杂硼硼烷显示出增强的路易斯酸度以及改善的水溶性。在水性介质中观察到了氮杂硼烷与氟离子或氰离子之间的络合（见图； DMSO =二甲基亚砜）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802159

文献信息

• Synthesis and reactivity of a bis(dimesitylboryl)azaborine and its fluoride sensing ability
  作者：Tomohiro Agou、Masaki Sekine、Junji Kobayashi、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1039/b818505k

  日期：——

  An azaborine bearing two dimesitylboryl groups on its periphery showed very strong light absorption and moderate photo-luminescence emission; the reaction of the title compound with fluoride ion resulted in multi-step fluoride ion complexation on the boron atoms of the dimesitylboryl groups, producing mono- and bisfluoroborates.

  外围带有两个二甲基二巯基的氮杂硼烷显示出极强的光吸收和适度的光致发光；标题化合物与氟离子反应后，氟离子在二甲基二巯基的硼原子上发生多步络合，生成单氟硼酸盐和双氟硼酸盐。