5-methyl-5-(m-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-5-(m-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-methyl-5-m-tolyl-dihydro-furan-2-one；5-Methyl-5-m-tolyl-dihydro-furan-2-on；5-Methyl-5-(3-methylphenyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IMYRQYNBSVTHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 nickel(II) iodide 、 三氢化钐 、 正丁基锂 、 二碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5-methyl-5-(m-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  八和九元环合成规程的发展与酮酸酯的sp（2），sp（3）杂交有机二卤化物的环合中。

  摘要：

  已经开发出一种方案，其中可以进行各种二卤化物与酮酯的环化反应以提供进入八元和九元碳环的入口。在该方法中，其中一个烯基-或芳基溴化物和一个束缚的烷基氯构成有机二卤化物，sp（2）-杂交的溴化物与有机锂之间的选择性金属-卤素交换反应启动了该过程。向金属y试剂的重金属化生成了一种物质，该物质经过选择性羰基加成到酮酯的酮上，从而形成内酯中间体。使所得的氯代烷基内酯与碘化sa（II）进行分子内还原偶联完成所需的环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo001195w

文献信息

• Copper‐Catalyzed Formal [2+2+1] Heteroannulation of Alkenes, Alkylnitriles, and Water: Method Development and Application to a Total Synthesis of (±)‐Sacidumlignan D
  作者：Tu M. Ha、Claire Chatalova‐Sazepin、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201604528

  日期：2016.8

  A copper‐catalyzed three‐component reaction of alkenes, alkylnitriles, and water affords γ‐butyrolactones in good yields. The domino process involves an unprecedented hydroxy‐cyanoalkylation of alkenes and subsequent lactonization with the creation of three chemical bonds and a quaternary carbon center. The synthetic potential of this novel [2+2+1] heteroannulation reaction was illustrated by a concise

  铜，烯烃，烷基腈和水的三组分反应可提供高收率的γ-丁内酯。多米诺骨牌过程涉及到烯烃前所未有的羟基氰基烷基化反应，以及随后的内酯​​化反应，产生了三个化学键和一个季碳中心。（±）-sacidumlignan D的简明全合成说明了这种新颖的[2 + 2 + 1]杂环化反应的合成潜力。
• Friedel-Crafts Reaction Involving Unsaturated Ketones and Esters. II. Convenient Syntheses of some Alkylnaphthalenes
  作者：S. M. Muhkerji、O. P. Vig、S. Singh、N. K. Bhattacharyya

  DOI：10.1021/jo50017a007

  日期：1953.11