4-(3'-trifluoromethylphenylhydrazono)-5-trifluoromethyl-2,4-dihydropyrazol-3-one | 30613-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3'-trifluoromethylphenylhydrazono)-5-trifluoromethyl-2,4-dihydropyrazol-3-one
• 英文别名: (Z)-3-(trifluoromethyl)-4-(2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazono)-1H-pyrazol-5(4H)-one；5-(trifluoromethyl)-4-[2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinyl]pyrazol-3-one
• CAS: 30613-53-7
• 化学式: C₁₁H₆F₆N₄O
• 分子量: 324.185
• InChiKey: DTDTXIFLXNJGQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-trifluoromethylphenylhydrazono)-5-trifluoromethyl-2,4-dihydropyrazol-3-one 在 硫酸氢铵 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(β-D-glucopyranosyl)-4-(3'-trifluoromethyl-phenylhydrazono)-5-trifluoromethyl-2,4-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of 5-Trifluoromethyl-2,4- dihydropyrazol-3-one Nucleosides

  摘要：

  2,4-二氢吡唑糖苷3a-3c被合成并测试了其抗肿瘤活性。这些化合物的结构通过1H和13C-NMR光谱确定。糖苷3b对人类前髓细胞白血病（HL60）细胞系的增殖显示出16.4 μM的体外IC50值。

  DOI：

  10.3390/90300109
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基重氮氯化物 、 3-(三氟甲基)-2-吡唑啉-5-酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-(3'-trifluoromethylphenylhydrazono)-5-trifluoromethyl-2,4-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基吡唑啉酮衍生的核苷：合成和抗病毒评估。

  摘要：

  登革热（DENV）病毒感染是一个全球性的公共卫生问题，很少出现威胁生命的疾病，例如登革出血热（DFS）和登革热休克综合征（DSS）。中东呼吸综合征冠状病毒（MERS-CoV）是一种高致病性的人类冠状病毒，感染患者的死亡率为38％。合成了一系列的4-芳基肼基-5-三氟甲基-吡唑啉酮，其呋喃核糖基和5'-脱氧呋喃核糖基核苷，并使用密度泛函理论（DFT）进行了几何优化，并评估了其抗病毒活性。2-硝基苯基肼基no并吡喃酮衍生物5对MERS-CoV表现出显着活性（EC 50 = 4.6μM ）。核苷类似物8对DENV-2（EC 50= 10μM），而相应的5'-脱氧核糖核苷类似物消除了活性。在这项研究中确定的命中点将这类化合物设置为将来的进一步优化。

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1591445

文献信息

• Spectral and thermal studies on ruthenium carbonyl complexes with 5-trifluoromethyl-2,4-dihydropyrazol-3-one ligands
  作者：Ahmed A. Soliman

  DOI：10.1016/j.saa.2006.08.043

  日期：2007.7

  Reactions of the cluster compound [RU3(CO)(12.)] with 5-trifluoromethyl-2,4-dihydropyrazol-3-one (HL1), 4-(2,4-dichlorophenylhydrazono)-5-trifluoromethyl-2,4-dihydropyrazol-3-one (H2L2), 4-(3-fluorophenylhydrazono)-5 -trifluoromethyl-2,4-dihydropyrazol-3-one (H2L3), 4-(3-trifuoloromethyl-phenylhydrazono)-5-trifluoromethyl-2,4-dihydropyrazol-3-one (H2L4) and 4-(3-nitrophenylhydrazono)-5-trifluoromethyl-2, 4-dihydropyrazol-3-one (H2L5) have been carried out in benzene and under reduced pressure. The structures of the isolated complexes were elucidated using elemental analyses, IR, UV-vis, mass and NMR spectroscopy. All the complexes are diamagnetic and have trigonal bipyramidal structures with general formulae [Ru(CO)(4)(HL1)] and [Ru(CO)(3)(H2L2-5 )]. The thermal decompositions of the complexes were studied in correlation with the mass spectral fragmentation patterns. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and Antitumor Activity of 5-Trifluoromethyl-2,4- dihydropyrazol-3-one Nucleosides
  作者：Ibrahim Abdou、Ayman Saleh、Hussein Zohdi

  DOI：10.3390/90300109

  日期：——

  2,4-Dihydropyrazole glucosides 3a-3c were prepared and tested for theirantitumor activity. The structures of these compounds were established by 1H and 13C-NMR spectroscopy. Glucoside 3b shows an in vitro IC50 value of 16.4 μM againstproliferation of the human promyelotic leukemia (HL60) cell line.

  2,4-二氢吡唑糖苷3a-3c被合成并测试了其抗肿瘤活性。这些化合物的结构通过1H和13C-NMR光谱确定。糖苷3b对人类前髓细胞白血病（HL60）细胞系的增殖显示出16.4 μM的体外IC50值。
• 3-Trifluoromethylpyrazolones derived nucleosides: Synthesis and antiviral evaluation
  作者：Ayman M. S. Ahmed、Reham A. I. Abou-Elkhair、Alaa M. El-Torky、Abdalla E. A. Hassan

  DOI：10.1080/15257770.2019.1591445

  日期：2019.8.3

  luoromethyl-pyrazolones, their ribofuranosyl, and 5′-deoxyribofuranosyl nucleosides were synthesized, geometry optimized using Density functional theory (DFT), and evaluated for their antiviral activity. 2-Nitrophenylhydrazonopyra-zolone derivative 5 showed significant activity against MERS-CoV (EC50 = 4.6 μM). The nucleoside analog 8 showed moderate activity against DENV-2 (EC50 = 10 μM), while the

  登革热（DENV）病毒感染是一个全球性的公共卫生问题，很少出现威胁生命的疾病，例如登革出血热（DFS）和登革热休克综合征（DSS）。中东呼吸综合征冠状病毒（MERS-CoV）是一种高致病性的人类冠状病毒，感染患者的死亡率为38％。合成了一系列的4-芳基肼基-5-三氟甲基-吡唑啉酮，其呋喃核糖基和5'-脱氧呋喃核糖基核苷，并使用密度泛函理论（DFT）进行了几何优化，并评估了其抗病毒活性。2-硝基苯基肼基no并吡喃酮衍生物5对MERS-CoV表现出显着活性（EC 50 = 4.6μM ）。核苷类似物8对DENV-2（EC 50= 10μM），而相应的5'-脱氧核糖核苷类似物消除了活性。在这项研究中确定的命中点将这类化合物设置为将来的进一步优化。