3-Amino-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion | 22119-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Amino-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion
• 英文别名: 3-amino-4-phenylcyclobutene-1,2-dione；amino-phenyl-cyclobutenedione；Amino-phenyl-cyclobutendion；1-Phenyl-2-amino-cyclobutendion-(3,4)；4-Amino-3-phenyl-cyclobutadien-chinon；3-Amino-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 22119-01-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: JCJCJGGNXNPPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-amino-4-hydroxy-2-phenylcyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  TFA催化的4-羟基环丁烯酮的环转化：制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones的简单且通用的方法

  摘要：

  按照3,4-二异丙氧基环丁烯-1,2-二酮11的烷基化和胺化的便利顺序，可以轻松地实现三个典型的取代基（H，n-Bu和Ph）和三个典型的氨基（未取代，伯和仲）分别引入其C-3和C-4位置，以产生4-取代的3-氨基环丁烯-1,2-二酮14。用NaBH 4还原化合物14可高产率地产生2-取代的3-氨基-4-羟基环丁烯酮15。通过TFA催化的产物15的环转化，是制备3-取代的4-氨基呋喃-2（5 H）-ones 4的简单且通用的方法4被开发。提出了两步机制来描述烯酮15的环转化。实验结果表明，对二甲苯的回流过程对于15的初始热电开环以产生中间体羟基烯酮16a和16b至关重要。然后将它们在TFA存在下内酯化，以51-94％的收率得到呋喃酮4。

  DOI：

  10.1039/b004654j
• 作为产物：
  描述：

  bromo-phenyl-cyclobutenedione 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Amino-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。二十五。苯基环丁二烯醌和相关化合物1

  摘要：

  将苯乙炔热加成到三氟氯乙烯和四氟乙烯中，然后用浓硫酸水解任一产物，导致形成苯基环丁烯-1,2-二酮（苯基环丁二烯醌）。事实证明，这种化合物非常稳定，并显示出一些不寻常的特性。已经制备了许多其替代产品并描述了它们的特性。其中，4-羟基-3-苯基环丁烯-1,2-二酮特别令人感兴趣，因为它是一种非常强的酸，pK_a 为 0.37。讨论了苯基环丁二烯醌的稳定性和 4-羟基衍生物的酸强度，并将其与通过 LCAO 方法计算的离域能相关联。

  DOI：

  10.1021/ja01492a061

文献信息

• PHENYLCYCLOBUTADIENOQUINONE
  作者：Edgar J. Smutny、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01617a096

  日期：1955.6
• Ried, Walter; Dietschmann, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1003 - 1008
  作者：Ried, Walter、Dietschmann, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Treibs,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 741, p. 101 - 108
  作者：Treibs,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ried, Walter; Vogt, Manfred, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 783 - 790
  作者：Ried, Walter、Vogt, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• RIED, W.;DIETSCHMANN, H., LIEGIBS ANN. CHEM., 1981, N 6, 1003-1008
  作者：RIED, W.、DIETSCHMANN, H.

  DOI：——

  日期：——