(E)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)but-2-en-1-ol | 1474024-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1474024-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 280.249
• InChiKey: CBLFGOKMLSDELA-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(1-(2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)vinyl)-5-fluoropyrimidine 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(5-fluoropyrimidin-4-yl)but-2-en-1-ol 、 7-(2,4-difluorophenyl)-8-methyl-6H-pyrano[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of Voriconazole

  摘要：

  A new seven-step sequence to access voriconazole, a clinically used antifungal agent, was developed. The initial catalytic asymmetric cyanosilylation is the key to constructing the consecutive tetra- and trisubstituted stereogenic centers. The fluoropyrimidine unit frequently triggered unexpected side reactions, but careful amendment of the reaction sequence allowed for the concise enantioselective synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo4019528

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of Voriconazole
  作者：Keiji Tamura、Makoto Furutachi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo4019528

  日期：2013.11.15

  A new seven-step sequence to access voriconazole, a clinically used antifungal agent, was developed. The initial catalytic asymmetric cyanosilylation is the key to constructing the consecutive tetra- and trisubstituted stereogenic centers. The fluoropyrimidine unit frequently triggered unexpected side reactions, but careful amendment of the reaction sequence allowed for the concise enantioselective synthesis.