1-(Triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-decan-2-one | 103865-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-decan-2-one
• 英文别名: 1-(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)decan-2-one；1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)decan-2-one
• CAS: 103865-80-1
• 化学式: C₂₈H₃₃OP
• 分子量: 416.543
• InChiKey: FEQQUBLFNKNRGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-decan-2-one 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 生成 顺式-12-十九碳烯-9-酮
  参考文献：
  名称：

  信息素51：合成冯·弗格森pheromonketonen aus orgyia pseudotsugata（花旗松蛾）和carposina niponensis（桃果蛾）（鳞翅目）

  摘要：

  利用链条，花gla蛾（Orgyia pseudotsugata）和桃果蛾（Carposina niponensis）的主要（9、27）和次要（17、28）性信息素成分分别通过四个步骤合成与烯基亚乙基三苯基磷烷反应，延长格氏试剂的双官能度，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95044-5
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦烯)乙烯酮 、 正辛基镁溴盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1-(Triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  信息素51：合成冯·弗格森pheromonketonen aus orgyia pseudotsugata（花旗松蛾）和carposina niponensis（桃果蛾）（鳞翅目）

  摘要：

  利用链条，花gla蛾（Orgyia pseudotsugata）和桃果蛾（Carposina niponensis）的主要（9、27）和次要（17、28）性信息素成分分别通过四个步骤合成与烯基亚乙基三苯基磷烷反应，延长格氏试剂的双官能度，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95044-5

文献信息

• Triphenylphosphine Oxide-Catalyzed Selective α,β-Reduction of Conjugated Polyunsaturated Ketones
  作者：Xuanshu Xia、Zhiqi Lao、Patrick Toy

  DOI：10.1055/s-0037-1611537

  日期：2019.6

  remained unchanged. This reaction was applied to a large variety of conjugated dienones, a trienone, and a tetraenone. Additionally, a tandem one-pot Wittig/conjugate-reduction reaction sequence was developed to produce γ,δ-unsaturated ketones directly from simple building blocks. In these reactions the byproduct of the Wittig reaction served as the catalyst for the reduction reaction. This strategy was

  已经研究了使用三氯硅烷作为还原剂的三苯基氧化膦催化还原共轭多不饱和酮的范围。在所有研究的情况下，α,β-C=C 双键被选择性地还原为 C-C 单键，而所有其他可还原的官能团保持不变。该反应适用于多种共轭二烯酮、三烯酮和四烯酮。此外，还开发了串联一锅 Wittig/共轭还原反应序列，以直接从简单的构建单元生产 γ,δ-不饱和酮。在这些反应中，维蒂希反应的副产物作为还原反应的催化剂。然后将该策略用于合成天然存在的蛾信息素，以证明其在天然产物合成中的效用。
• Triphenylphosphine-mediated olefination of aldehydes with (Z)-(2-acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3-iodanes: generation and reaction of (2-oxoalkyl)phenyl-λ3-iodanes
  作者：Masahito Ochiai、Yoshio Nishi、Junichi Nishitani、Da-Wei Chen、Sakiko Hashimoto、Yoshimi Tsuchimoto

  DOI：10.1039/b003090m

  日期：——

  (Z)-(2-Acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3 -iodanes, on treatment with triethylamine in methanol in the presence of triphenylphosphine, undergo Wittig olefination with aldehydes, which involves the intermediacy of α-iodanyl ketones generated by in situ protonation of monocarbonyl iodonium ylides.

  (Z)-(2-Acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3-iodanes，在三苯膦存在下，在甲醇中用三乙胺处理，与醛发生 Wittig 烯化，这涉及通过原位生成的 α-碘代酮的中间体单羰基碘叶立德的质子化。