6,7,8-trihydroxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-trihydroxycoumarin
• 英文别名: 5,6,7-trihydroxy-2H-chromen-2-one；6,7,8-trihydroxyhydroxycoumarin；5,6,7-trihydroxycoumarin；5,6,7-Trihydroxycoumarin；5,6,7-trihydroxychromen-2-one
• 化学式: C₉H₆O₅
• 分子量: 194.144
• InChiKey: XALJYYXRQJOGCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素 在 2-碘酰苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到6,7,8-trihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  区域选择性IBX介导的具有抗氧化和抗流感活性的香豆素衍生物的合成

  摘要：

  通过在25°C的DMSO中用2-碘氧基苯甲酸（IBX）氧化香豆素来合成不同的邻苯二酚和邻苯三酚衍生物。根据初始碳阳离子或自由基苄基样中间体的稳定性顺序，观察到了较高的区域选择性。通过使用负载在聚苯乙烯上的IBX，在异质条件下的水中氧化也很有效。新衍生物在DPPH测试中显示出改善的抗氧化作用，并具有针对A / PR8 / H1N1流感病毒的抑制活性。这些数据代表了可能基于细胞内氧化还原值控制而显示出抗病毒活性的高氧化香豆素的新条目。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00665