3-(3,4-二氯苯基)丁-3-烯酸 | 1034183-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二氯苯基)丁-3-烯酸
• 英文名称: 3-(3,4-Dichlorophenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 1034183-25-9
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: GHDWNBLMEKXNBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)丁-3-烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 AD-mix-β 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,4-dichlorophenyl)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure 2-[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols, key intermediates of tachykinin receptor antagonist

  摘要：

  We report herein an efficient and practical synthetic method for the preparation of enantiomerically pure 2[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols 1a-d, key intermediates of tachykinin receptor antagonist. Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of 4a-d was employed to introduce the required absolute stereochemistry, and cyclization of 7a-d was accomplished by the Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00336-x
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 3,4-二氯溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 3-(3,4-二氯苯基)丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure 2-[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols, key intermediates of tachykinin receptor antagonist

  摘要：

  We report herein an efficient and practical synthetic method for the preparation of enantiomerically pure 2[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols 1a-d, key intermediates of tachykinin receptor antagonist. Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of 4a-d was employed to introduce the required absolute stereochemistry, and cyclization of 7a-d was accomplished by the Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00336-x