4-辛氧基苯硫醇 | 102231-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 4-辛氧基苯硫醇
• 英文名称: p-octyloxybenzenethiol
• 英文别名: 4-Octoxybenzenethiol
• CAS: 102231-96-9
• 化学式: C₁₄H₂₂OS
• 分子量: 238.394
• InChiKey: QPBGXFNYFFSKJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛氧基苯硫醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,4R,5aR,8R,9aR,9bS)-4-(4-Octyloxy-phenylsulfanyl)-2,8-diphenyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  无臭苯硫酚在硫糖苷合成中的应用及其在糖基化反应中的应用。

  摘要：

  对-Octyloxybenzenethiol（2）被合成为一种新的无味苯硫醇。此外，尝试了使用2的硫代糖苷的制备及其在糖基化反应中的应用。结果，发现硫代糖苷与4-十二烷基苯基1-硫代糖苷一样是优异的糖基供体，这是我们小组先前所报道的，并且在精细化学方面，在用C3活化的糖基化反应方面比以前的供体更有用。三氟甲磺酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）。另外，该方法适用于用NIS和三氟甲磺酸的唾液酸化。从硫代糖苷的制备到糖基化反应的所有程序都可以在不产生恶臭的条件下完全实现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.095
• 作为产物：
  描述：

  4-硫氰酸基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-辛氧基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Alkoxy-2-substituted-benzenethiols and Their Application to Thermotropic Liquid Crystals

  摘要：

  建立了一种合成4-烷氧基-2-X-苯硫醇（X = H, 卤素, CH3）的新方法。为了确认其作为液晶材料的组分有效性，制备了一些S-(4-烷氧基-2-X-苯基) 4-R-硫代苯甲酸酯（R = CnH2n+1O, CN, NO2, X = 卤素, CH3）的衍生物。大多数硫代酯显示向列相，而侧链取代基（X）倾向于降低介晶相的热稳定性和熔点。讨论了侧链取代基对介晶性质的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.175

文献信息

• Glycosylation Reaction of <i>Thioglycosides</i> by Using Hypervalent Iodine(III) Reagent as an Excellent Promoter
  作者：Tetsuya Kajimoto、Koji Morimoto、Ryosuke Ogawa、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1248/cpb.c16-00203

  日期：——

  Thioglycosides are available donors in glycosylation due to the stability of the anomeric C-S bond under general reaction conditions of protection and deprotection, and offer orthogonality in their activation. We report now that the hypervalent iodine effectively induced glycosylation reaction of thioglycosides with various alcohols. This method features a high efficiency, completion in a short time

  由于异头CS键在保护和脱保护的一般反应条件下的稳定性，硫糖苷是糖基化中可用的供体，并在它们的活化中提供正交性。现在我们报道，高价碘有效地诱导了硫糖苷与各种醇的糖基化反应。该方法效率高，可在短时间内完成并在非常温和的条件下进行。
• Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) (PIFA) as an Excellent Promoter of 2-Deoxy-2-phthalimido-1-thioglycosides in the Presence of Triflic Acid in Glycosylation Reactions
  作者：Tetsuya Kajimoto、Koji Morimoto、Ryosuke Ogawa、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201500186

  日期：2015.4

  A combination of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) and trifluoromethanesulfonic acid was found to be an effective activator for the glycosylation reaction, of which the glycosyl donor was p-(octyloxy)phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-glucopyranoside or p-(octyloxy)phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-galactopyranoside. The reaction proceeded with good

  发现苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和三氟甲磺酸的组合是糖基化反应的有效活化剂，其中糖基供体是对-（辛氧基）苯基 3,4,6-三-O-乙酰基- 2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-glucopyranoside 或 p-(octyloxy)phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-D-galactopyranoside。当天然存在和衍生的链烷醇，如胆甾醇、(-)-薄荷醇、1-和2-金刚烷醇和正贝壳杉醇用作受体底物时，反应以良好的产率进行。有趣的是，空间位阻萜类醇，如 (-)- 和 (+)-冰片和 (+)- 芬基醇与对-(辛氧基)苯基 3,4,6-三-O-乙酰基的糖基化反应2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-D-吡喃葡萄糖苷以定量收率提供所需的β-糖苷。
• Glycosylation from the Non-reducing End Using a Combination of Thioglycoside and Glycosyl Sulfoxide as the Glycosyl Donor and the Acceptor
  作者：Tetsuya Kajimoto、Kenji Arimitsu、Minoru Ozeki、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.58.758

  日期：——

  group of the C-6 position of derivatives of D-glucosyl sulfoxide. Successive reduction of the resulting disaccharyl sulfoxides provided the corresponding thioglycosides, which could be used as the glycosyl donors in another glycosylation reaction to afford trisaccharides in good yield. The present method would be useful for the block synthesis of glycosyl donors in the total synthesis of blanched oligosaccharides

  使用硫代糖苷和糖基亚砜的组合进行糖基化反应，其中硫代糖苷和糖基亚砜分别用无味的对辛氧基苯硫醇作为糖基供体和受体来制备。用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和三氟甲基磺酸（TfOH）活化对-辛基氧基苯基N-邻苯二甲酰基-D-硫代-氨基葡萄糖氨基糖，使D-葡糖基衍生物的C-6位的羟基糖基化，得到了可喜的结果亚砜。连续还原得到的二糖基亚砜提供了相应的硫糖苷，其可以在另一个糖基化反应中用作糖基供体，从而以高收率提供三糖。本方法可用于在变色寡糖的总合成中，糖基供体的嵌段合成，
• Metal Thietane Compound, Polymerizable Composition Containing the Compound, Resin and Use of the Resin
  申请人：Murakami Masakazu

  公开号：US20130018169A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Polymerizable compositions containing at least one metal thietane compound represented by general formulas (110), (201) or (120), respectively, wherein said formulas are as follows: and wherein the identified moieties and n, p, q and r are defined.

  含有至少一种由通式（110）、（201）或（120）表示的金属噻吩化合物的聚合物组合物，其中所述的通式如下：其中所识别的基团和n、p、q和r已被定义。
• METAL THIETANE COMPOUND, POLYMERIZABLE COMPOSITION CONTAINING THE COMPOUND, RESIN AND USE OF THE RESIN
  申请人：Murakami Masakazu

  公开号：US20100240862A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed is a metal thietane compound represented by the following general formula (120), (wherein, in the above general formula (120), M is a member selected from the group consisting of Bi, Sb, Ti, Zr and Ta; X 1 and X 2 are each independently a sulfur atom or an oxygen atom; R 1 is a divalent organic group; the bond between M and T shown by a dotted line and a solid line represents a single or double bond; m is an integer of 0 or 1 or more; n is the number of valence of M; and p is an integer of equal to or more than 1 and equal to or less than n, provided that when r is 1, q is 0 and Y is a monovalent inorganic or organic group; when r is 1 and n-p-q is 2 or more, a plurality of Ys contained are each independently selected from monovalent inorganic or organic groups; when r is 1 and n-p-q is 2 or more, a plurality of Ys may be bonded to each other to form a ring containing M; when r is 2, n-p-q is 1 or 2 and Y is a divalent group; when r is 2 and n-p-q is 2, two Ys may form a ring together with two Ms; and when r is 2 and q is 2, a plurality of Ts contained are each independently selected from inorganic or organic groups).

  公开了一种金属硫代环烷化合物，其通式如下（120），其中，在上述通式（120）中，M是从Bi、Sb、Ti、Zr和Ta组成的群体中选择的成员；X1和X2分别是硫原子或氧原子；R1是二价有机基团；M和T之间的键由虚线和实线表示，表示单键或双键；m是0或1或更多的整数；n是M的化合价数；p是大于或等于1且小于或等于n的整数，其中当r为1时，q为0且Y为一价无机或有机基团；当r为1且n-p-q为2或更多时，所含的多个Y各自独立地选择自一价无机或有机基团；当r为1且n-p-q为2或更多时，多个Y可以相互连接形成含M的环；当r为2时，n-p-q为1或2且Y为二价基团；当r为2且n-p-q为2时，两个Y可以与两个M一起形成环；当r为2且q为2时，所含的多个T各自独立地选择自无机或有机基团。