ethyl 3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxopropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₇
• 分子量: 281.222
• InChiKey: HWQFRNQZCDBBMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-硝基-3,4-亚甲基二氧苄乙醇 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-2-((6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-methyl)-3-oxobutanoate 、 ethyl 3-(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸酯的串联催化氧化脱乙酰基和杂芳族环化†

  摘要：

  一锅合成呋喃，噻吩和吡咯是通过使用Mn（III）/ Co（II）催化剂进行氧化脱乙酰作用以及1,5-二羰基化合物的Paal-Knorr反应完成的，该反应是通过乙酰乙酸乙酯的共轭加成制备的α，β-不饱和羰基化合物。衍生自乙酰乙酸乙酯和邻硝基苄基溴化物的β-酮酸酯的氧化脱乙酰基和还原环化有效地产生了各种取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02441a

文献信息

• 아세토아세틱 에스테르 화합물을 이용한 인돌의 합성방법
  申请人：Myongji University Industry and Academia Cooperation Foundation 명지대학교 산학협력단(220050139720) BRN ▼135-82-11060

  公开号：KR101599969B1

  公开（公告）日：2016-03-04

  본 발명은 아세토아세틱 에스테르를 이용한 인돌의 합성방법에 관한 것으로 더욱 상세하게는 아세토아세틱 에스테르 화합물을 2-니트로벤질 브로마이드 화합물에 첨가시켜 얻어지는 2-니트로벤질 아세톤 화합물에 망간(III)/코발트(II) 촉매를 이용한 탈아세틸화 반응을 적용하여 2-니트로벤질 케톤 화합물을 합성한 다음, 여기에 금속 촉매를 이용한 수소화 반응을 적용하여 니트로기의 아민기로의 환원과 더불어 케톤기와의 아로마틱 고리화 반응을 유발하여 인돌을 합성하는 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种利用乙酰乙酸酯合成吲哚的方法，更具体地说，涉及一种通过将乙酰乙酸酯化合物加入2-硝基苯甲溴化合物得到2-硝基苯甲酮化合物，然后应用锰（III）/钴（II）催化剂进行脱乙酰化反应合成2-硝基苯甲酮化合物，随后应用金属催化剂进行氢化反应，促使硝基基团还原为胺基并引发与酮基的芳环化反应，从而合成吲哚的方法。
• US4599357A
  申请人：——

  公开号：US4599357A

  公开（公告）日：1986-07-08