5-Methylthio-2-thioxo-1,3-dithiol-4-carbonsaeuremethylester | 97189-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Methylthio-2-thioxo-1,3-dithiol-4-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 5-methylthio-2-thioxo-1,3-dithiole-4-carboxylate；4-(methylthio)-5-carbomethoxy-1,3-dithiol-2-thione；Methyl 5-methylsulfanyl-2-sulfanylidene-1,3-dithiole-4-carboxylate
• CAS: 97189-47-4
• 化学式: C₆H₆O₂S₄
• 分子量: 238.376
• InChiKey: OIXLHDSRJNPMCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  346.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylthio-2-thioxo-1,3-dithiol-4-carbonsaeuremethylester 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-Methylthio-2-oxo-1,3-dithiol-4-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  TTF-恶唑啉衍生物的中性和自由基阳离子盐中的O⋯S与N⋯S分子内非键相互作用：合成，理论研究，晶体结构和物理性质

  摘要：

  已经合成了外消旋和对映纯的乙二硫基-四硫富瓦烯-硫代甲基-恶唑啉（EDT-TTF-（SMe）-OX）衍生物。 单晶X射线衍射分析揭示了O⋯S非键相互作用的建立，这在TTF系列中是前所未有的，其特征是S⋯O距离短和线性的O⋯SMe基元。在模型分子上DFT / B3LYP层面的理论计算表明，可能的平面s-trans（O⋯S相互作用）和s-顺式（N⋯S相互作用）构型均为能量最小值，由极弱的能隙隔开。还根据DFT计算方法估算了两种形式之间的平衡所对应的能垒，以及它们在自由基中的相对稳定性。阳离子TTF的状态。后者认为，存在增强N⋯S相互作用的轻微趋势。根据理论计算的预测，在两个混合价基中观察到O⋯S和N⋯S非键相互作用的共存阳离子电结晶制备的外消旋TTF与阴离子簇簇Mo 6 Cl 14的盐。有趣的是，可以通过选择电结晶来微调TTF：二价阴离子的比例。溶剂。物理测量（例如单晶上的电导率和热电势）与磁

  DOI：

  10.1039/b701617d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-mercapto-2-thioxo-1,3-dithiole-4-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Methylthio-2-thioxo-1,3-dithiol-4-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  New bi(tetrathiafulvalenyl) derivatives and their radical cations: synthetic and X-ray structural studies

  摘要：

  一系列双（四硫富瓦烯基）衍生物已通过Ullmann偶联反应（在回流的N,N-二甲基甲酰胺中使用铜）或通过在20°C下与铜（I）噻吩-2-羧酸盐（CuTC）在1-甲基吡咯烷-2-酮中反应，从碘代TTF前体制备得到。溶液电化学和UV-VIS光谱学研究表明，在这些体系中，两个TTF单元之间没有显著的键间相互作用。报道了4,5,5',5'',4''',5'''-六甲硫基-4',4''-双四硫富瓦烯9和4,5:4''',5'''-双（乙二硫基）-5',5''-二甲基-4',4''-双四硫富瓦烯8+··ClO4−的1∶1高氯酸盐半导体的X射线晶体结构。在9中，中心键的扭转角度为89°，在8+··ClO4−中为77°。8+··ClO4−的晶体堆积特征为通过硫原子接触的阳离子形成的褶皱层，平行于（001）平面；阴离子位于平行于z轴并穿过阳离子图案的无穷通道中。

  DOI：

  10.1039/b000790k

文献信息

• Synthese von 1,3-Dithiol-2-thion-Derivaten durch Phasentransfer-Dithiocarboxylierung von CH-aciden O-Alkyl-dithiokohlens�urediestern
  作者：Wolfgang D�lling、Almut Vogt、Manfred Augustin

  DOI：10.1007/bf00811127

  日期：1989.10
• Doelling, Wolfgang; Vogt, Almut; Augustin, Manfred, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 8, p. 294 - 295
  作者：Doelling, Wolfgang、Vogt, Almut、Augustin, Manfred、Franke, Kerstin

  DOI：——

  日期：——
• Augustin, Manfred; Doelling, Wolfgang; Rudorf, Wolf-Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 12, p. 445 - 446
  作者：Augustin, Manfred、Doelling, Wolfgang、Rudorf, Wolf-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Doelling, Wolfgang; Vogt, Almut; Augustin, Manfred, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1991, vol. 46, # 2, p. 133 - 138
  作者：Doelling, Wolfgang、Vogt, Almut、Augustin, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Chatterjee, Swapan K.; Rudorf, Wolf-Dieter, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 11, p. 2916 - 2935
  作者：Chatterjee, Swapan K.、Rudorf, Wolf-Dieter

  DOI：——

  日期：——