4-(S)-(2-formyl-1(S)-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidine | 128072-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(S)-(2-formyl-1(S)-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidine
• CAS: 128072-22-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: MCJVZAHCFIHCLB-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(S)-(2-formyl-1(S)-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidine 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-(N-acetylamino)-β-L-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(S)-(2-formyl-1(S)-methoxyethyl)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素的4-乙基氨基糖的制备：绝对构型分配。

  摘要：

  与从L-丝氨酸的不对称合成获得的材料相比，加利车霉素的4-乙基氨基糖的绝对构型被确定为3S，4S。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94323-5