((4-methylphenyl)thio)methanol | 108923-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((4-methylphenyl)thio)methanol
• 英文别名: p-tolylsulfanyl-methanol；p-Tolylmercapto-methanol；(4-Methylphenyl)sulfanylmethanol
• CAS: 108923-72-4
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: YVRNRVQCHUBSGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-methylphenyl)thio)methanol 在 N,N-二甲基苯胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (N,N-diisopropylcarbamoyloxy)methyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  (N,N-Diisopropylcarbamoyloxy)-methyl p-tolyl sulfone: preparation and application for the syntheses of 1,2-diols

  摘要：

  1-(N,N-Diisopropylcarbamoyloxy)-1-tosyl-methane (CbOCH2Ts, Cb=N,N-diisopropylcarbamoyl) was readily prepared from p-ToISH, paraformaldehyde and CbCl. With the dual activation of CbO- and Ts-substitutions, deprotonation of CbOCH2Ts could be effected not only by n-BuLi, but also by Grignard reagents. Upon deprotonation, the title compound adds to various carbonyl structures. By choosing proper organometallic reagents for consecutive steps, the addition intermediate undergoes in situ conversions to efficiently yield regioselectively O-Cb protected and unprotected 1,2-diols. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.025
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 甲醇 、 聚合甲醛 作用下， 生成 ((4-methylphenyl)thio)methanol
  参考文献：
  名称：

  α-Amino- und α-Hydroxy-thioäther: Darstellung und Eignung als Polymerisationskatalysatoren. Polymerisationen und polymerisationskatalysatoren. VII. Mitt.

  摘要：

  AbstractThiophenole lassen sich mit Aldehyden und Aminen zu α‐substituierten Thioäthern umsetzen. Diese Verbendungen lösen die Polymerisation von Vinylverbindungen in Ge‐genwart von Luftsauerstoff und Halogenionen aus.

  DOI：

  10.1002/macp.1959.020290109

文献信息

• [EN] METHOD FOR INCORPORATING PROTECTING ACETAL AND ACETAL ESTER GROUPS, AND ITS APPLICATION FOR THE PROTECTION OF HYDROXYL FUNCTION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR INCORPORER DES GROUPES ACÉTAL ET ESTER D'ACÉTAL PROTECTEURS ET SON APPLICATION POUR LA PROTECTION DE LA FONCTION HYDROXYLE
  申请人：INST CHEMII BIOORG POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2014148928A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention is the method for incorporation of acetal and acetal ester groups for protection of hydroxyl function. The method is applied in particular in the processes of RNA synthesis. The method can be employed in the synthesis of nucleosides with acetal and acetal ester groups for the protection of hydroxyl functions. The method according to the invention consists of the reaction of an organic compound containing at least one hydroxyl group, soluble in an aprotic solvent, with a compound of the general formula 1, R1 -S-CH2 -O-R2(1) in the presence of SnCl4, in an aprotic solvent. In the second aspect, the present invention is the method of protecting the hydroxyl function, particularly in position 2', in nucleoside derivatives, based on the incorporation of an acetal or acetal ester group.

  本发明涉及一种用于保护羟基功能的缩醛和缩醛酯基团的引入方法。该方法特别适用于RNA合成过程中。该方法可用于合成带有缩醛和缩醛酯基团以保护羟基功能的核苷类化合物。根据本发明的方法包括将至少含有一个羟基的有机化合物与通式1，R1 -S-CH2 -O-R2(1)的化合物在无水溶剂中，在SnCl4的存在下反应。在第二方面，本发明涉及一种用于保护羟基功能，特别是在核苷类衍生物中2'位的方法，基于引入缩醛或缩醛酯基团。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR PREPARATION OF MACROCYCLIC C1-KETO ANALOGS OF HALICHONDRIN B AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN INCLUDING INTERMEDIATES CONTAINING -SO2-(P-TOLYL) GROUPS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION D'ANALOGUES C1-CÉTO MACROCYCLIQUES DE L'HALICHONDRINE B ET INTERMÉDIAIRES UTILES DANS LA SYNTHÈSE, NOTAMMENT DES INTERMÉDIAIRES CONTENANT DES GROUPES -SO2-(P-TOLYLE)
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2015000070A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed is a compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R7', R8, R9, R10, R11, R12 and R13 are as disclosed herein. Also, disclosed is a process for the preparation of the compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and intermediates used therein. The compound of formula 1 can be used in the preparation of halichondrin analogs, such as Eribulin; and a process for its preparation from the compound of formula 1 is also disclosed.

  本发明公开了一种式子为1的化合物，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R7'、R8、R9、R10、R11、R12和R13如本文所述。同时，本发明还公开了一种用于制备式子为1的化合物或其药学上可接受的盐的方法和所使用的中间体。式子1的化合物可用于制备类海绵素类似物，如依露单等；并且还公开了从式子1的化合物制备依露单的方法。
• Beta-lactam compounds, intermediates thereof, their use in preparing beta-lactams having a diketopiperazine group
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0167011A2

  公开（公告）日：1986-01-08

  Process for preparation of 6/7α substituted β-lactams having a diketopiperazine group in the side-chain, which comprises ring-closure of a compound of partial structure: R = alkylthio, arythio, methoxy, hydroxymethyl amino or formamido.

  制备侧链中含有二酮哌嗪基团的 6/7α 取代β-内酰胺的工艺，包括部分结构为 R =烷硫基、芳硫基、甲氧基、羟甲基氨基或甲酰胺基的化合物的环闭。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2340830A2

  公开（公告）日：2011-07-06

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  公开了具有通式：(I) 的丙型肝炎病毒抑制剂，其中 R1、R2、R3、R'、B、Y 和 X 已在说明中描述。还公开了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制 HCV 的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1505963B1

  公开（公告）日：2011-04-20