N-(4-bromophenyl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine | 17064-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine
• 英文别名: 4-bromo-N-(2-nitro-benzyliden)-aniline；4-Brom-N-(2-nitro-benzyliden)-anilin；2-Nitro-benzaldehyd-(4-brom-phenylimin)；2-Nitro-benzaldehyd-(4-brom-anil)；N-(2-Nitro-benzal)-4-brom-anilin；N-<2-Nitro-benzyliden>-4-brom-anilin；4-Bromo-N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]aniline
• CAS: 17064-89-0
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD00521151
• 分子量: 305.131
• InChiKey: XLGSXVUJWBCURQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-1,2,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-氯-N-（2-硝基苄基）乙酰胺的还原环化反应，轻松合成4-取代的1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-酮

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法，可通过使用铁-铁的还原环化反应，从2-氯-N-（2-硝基苄基）乙酰胺合成1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-酮乙醇-水中的氯化铵收率高。该方法为这些在医学化学研究领域中具有高价值的苯并二氮杂-3-酮提供了一种简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.029
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 邻硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  制备3-全氟烷基化2 H-吲唑衍生物的新策略

  摘要：

  已经阐述了合成3-全氟烷基化的2- H-吲唑衍生物的简单新颖的方法。使用Ruppert-Prakash试剂及其类似物对带有供电子基团的2-硝基苯甲二胺进行全氟烷基化，得到α-二氟甲基化，α-三氟甲基化和α-五氟乙基化的苄胺。由SnCl 2 ·2H 2 O介导的最终还原性环化反应通过生成新的N N键，以中等至良好的收率生成了2个含H-吲唑的全氟烷基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.051

文献信息

• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part XI. A kinetic study of the effects of varying the reagent and the nitro-compound in the conversion of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles
  作者：Margaret-Ann Armour、J. I. G. Cadogan、David S. B. Grace

  DOI：10.1039/p29750001185

  日期：——

  A kinetic study of the effects of varying the phosphorus reagent and substituents in the nitro-compound in the reductive cyclisation of o-nitrobenzylideneamines to 2-substituted indazoles has been made. First-order rate constants vary from 8.2 to 52.2 × 10–5 s–1 for the triethyl phosphite-induced reduction of N-o-nitrobenzylideneanilines [o-NO2C6H4CHNC6H4Y; Y =p-MeO, p-Me, H, p-CI, p-Br, p-CO2Et, p-CN

  动力学研究了在邻硝基亚苄基胺还原成2-取代的吲唑的环化反应中改变硝基化合物中磷试剂和取代基的作用。一级速率常数从8.2变化至52.2×10 -5小号-1为的亚磷酸三乙酯诱导的减少ñ - ö -nitrobenzylideneanilines [ ø -NO 2 ç 6 ħ 4 CH NC 6 H ^ 4 ÿ; Y = p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，p -CO 2等等，p -CN。p -NO 2，或ö ] -CI和Ñ -5-氯-2- nitrobenzylideneaniline，并略有不同的5至6×10 -5小号-1为ö -nitrobenzylideneamines [ ø -NO 2 ·C 6 H ^ 4 · CH NR; R = Me中，乙基，丙基我，或卜Ñ ]。这些反应的产物是相应的2-芳基-（芳基＝ C 6 H 4 Y）和2-烷基-（烷基＝ R）-吲唑。这
• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。
• A Facile One-Step Synthesis of 2-Arylindazoles via Reductive Cyclization of<i>N</i>-(2-nitroarylidene)amines
  作者：Wei Lin、Minghua Hu、Xian Feng、Chengpao Cao、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2221

  日期：2015.7

  A mild and efficient synthesis of 2‐arylindazole derivatives via the reductive cyclization of nitro‐aryl substrates mediated by a low‐valent titanium reagent (TiCl4/Sm/Et3N) has been developed. The attractive features of the current method include an N–N bond formation and the selective reduction of the C = N bond and nitro group, both of which were easily achieved in one‐pot by controlling the pH

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。
• Auto-Tandem Catalysis in the Synthesis of Substituted Quinolines from Aldimines and Electron-Rich Olefins: Cascade Povarov−Hydrogen-Transfer Reaction
  作者：Naoya Shindoh、Hidetoshi Tokuyama、Yoshiji Takemoto、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/jo8009243

  日期：2008.10.3

  hetero-Diels-Alder reaction (Povarov reaction) and hydrogen-transfer process. The reaction of electron-rich olefins and excess amount of imines in the presence of acid catalysts under appropriate conditions affords substituted quinolines in a single operation. In the cascade process, the catalysts, such as Tf2NH, TfOH, and Lewis acids, catalyze two mechanistically distinct reactions (auto-tandem catalysis)

  我们证明了催化级联反电子需求杂Diels-Alder反应（Povarov反应）和氢转移过程。在合适的条件下，在酸催化剂的存在下，富电子的烯烃与过量的亚胺的反应在一次操作中得到取代的喹啉。在级联过程中，催化剂（例如Tf2NH，TfOH和路易斯酸）催化两个机理不同的反应（自动串联催化）。我们还描述了制备的喹啉的合成效用。
• Sulfonyl-1,2,3-Triazoles: Convenient Synthones for Heterocyclic Compounds
  作者：Mikhail Zibinsky、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201206388

  日期：2013.1.28

  As easy as 1,2,3: Readily available and shelf‐stable 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles react with aldehydes and aldimines in the presence of RhII catalysts to produce 4‐oxazolines and 1,2,5‐trisubstituted imidazoles (see scheme).

  像1,2,3一样容易：在Rh II催化剂存在下，易于获得且稳定的1-磺酰基1,2,3-三唑与醛和醛亚胺反应生成4-恶唑啉和1,2,5-三取代的咪唑（参见方案）。