dimethyl 4-(2-hydroxyethyl)pyridine-2,6-dicarboxylate | 852936-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(2-hydroxyethyl)pyridine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: 2,6-Dimethyl 4-(2-hydroxyethyl)-2,6-pyridinedicarboxylate
• CAS: 852936-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: YPYCVPFQRZMBJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 、 1,3-丙二醇 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以32%的产率得到dimethyl 4-(2-hydroxyethyl)pyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡啶二羧酸的自由基方法

  摘要：

  二甲基吡啶-2,6-二羧酸酯通过自由基反应被选择性取代。取代涉及通过芬顿型反应产生自由基，然后从醛或醇中夺取氢。所得的以碳为中心的酰基、烷基或羟烷基自由基区域选择性地攻击 4-位的质子化二甲基吡啶-2,6-二羧酸，产生相应的二甲基 4-酰基-、4-烷基-和 4-（羟烷基）吡啶- 2,6-二羧酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400637

文献信息

• 4-SUBSTITUTED PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND METHOD OF PREPARING SAME
  申请人：Okinawa Institute of Science and Technology School Corporation

  公开号：EP3191451B1

  公开（公告）日：2019-06-05
• Free-Radical Approach to 4-Substituted Dipicolinates
  作者：Rimma Shelkov、Artem Melman

  DOI：10.1002/ejoc.200400637

  日期：2005.4

  The resultant carbon-centered acyl, alkyl, or hydroxyalkyl free radicals regioselectively attack protonated dimethyl pyridine-2,6-dicarboxylate at position 4, yielding the corresponding dimethyl 4-acyl-, 4-alkyl-, and 4-(hydroxyalkyl)pyridine-2,6-dicarboxylates. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  二甲基吡啶-2,6-二羧酸酯通过自由基反应被选择性取代。取代涉及通过芬顿型反应产生自由基，然后从醛或醇中夺取氢。所得的以碳为中心的酰基、烷基或羟烷基自由基区域选择性地攻击 4-位的质子化二甲基吡啶-2,6-二羧酸，产生相应的二甲基 4-酰基-、4-烷基-和 4-（羟烷基）吡啶- 2,6-二羧酸盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)