3'-bromo-5'-chlorol-N,N-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 1373332-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-bromo-5'-chlorol-N,N-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: 2-(3-bromo-5-chlorophenyl)-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1373332-38-7
• 化学式: C₁₉H₂₁BrClNO
• 分子量: 394.739
• InChiKey: DEHPGDPVOAWROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-5'-chlorol-N,N-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到5'-chloro-N,N-diisopropyl-4''-methoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [RhIIICp *] -催化脱氢芳？芳基键形成

  摘要：

  有向，无向！铑（III）催化的双CH键活化（一个是定向的，一个是非定向的）提供了通往联芳基的有效途径（请参见方案； DG =导向基团）。有趣的实验发现是，反应伙伴的动态同位素效应以及它们之间的H / D争夺都非常重要。虽然机理尚不清楚，但在催化循环中会调用铑（V）物质。

  DOI：

  10.1002/anie.201107842
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 cesium pivalate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3'-bromo-5'-chlorol-N,N-diisopropyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [RhIIICp *] -催化脱氢芳？芳基键形成

  摘要：

  有向，无向！铑（III）催化的双CH键活化（一个是定向的，一个是非定向的）提供了通往联芳基的有效途径（请参见方案； DG =导向基团）。有趣的实验发现是，反应伙伴的动态同位素效应以及它们之间的H / D争夺都非常重要。虽然机理尚不清楚，但在催化循环中会调用铑（V）物质。

  DOI：

  10.1002/anie.201107842

文献信息

• [RhIIICp*]-Catalyzed Dehydrogenative ArylAryl Bond Formation
  作者：Joanna Wencel-Delord、Corinna Nimphius、Frederic W. Patureau、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201107842

  日期：2012.2.27

  Directed, undirected! Rhodium(III)‐catalyzed double CH bond activation (one directed, one undirected) provides an efficient route to biaryls (see scheme; DG=directing group). Significant kinetic isotope effects for both reaction partners and H/D scrambling between them are interesting experimental findings. While the mechanism is still unclear, a rhodium(V) species is invoked in the catalytic cycle

  有向，无向！铑（III）催化的双CH键活化（一个是定向的，一个是非定向的）提供了通往联芳基的有效途径（请参见方案； DG =导向基团）。有趣的实验发现是，反应伙伴的动态同位素效应以及它们之间的H / D争夺都非常重要。虽然机理尚不清楚，但在催化循环中会调用铑（V）物质。