3-(4-chlorobenzyl)-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 278.738
• InChiKey: LLWAUYUXWOQKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氮杂螺[4.4]壬烷-2,4-二酮 、 4-氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 以62%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-(4-取代苄基)-1,3-二氮杂螺[4.4]壬烷-2,4-二酮作为新型潜在抗惊厥药的结构-性能关系。实验和理论研究

  摘要：

  摘要 通过实验和计算方法研究了新合成的3-(4-取代苄基)-1,3-二氮杂螺[4.4]壬烷-2,4-二酮的结构-性能关系。制备的化合物通过UV-Vis、FT-IR、1H NMR和13C NMR光谱和元素分析进行​​表征。通过单晶X射线衍射阐明了晶体结构。3-苄基-1,3-二氮杂螺[4.4]壬烷-2,4-二酮在三斜P-1空间群中结晶，在不对称单元中有两个晶体学独立的分子。环戊烷环采用包络构象。三维晶体堆积由氢 N−H⋯O 键、大量 C−H⋯O/N 和 C–H … π 相互作用控制在相邻分子之间。使用 B3LYP 和 M06-2X 方法使用 6–311++G(d, p) 执行基组以提供结构和光谱信息。实验和计算的 UV-Vis 光谱特性之间的比较表明，所研究的螺乙内酰脲的单体形式在所有使用的溶剂中占主导地位。取代基对螺乙内酰脲吸收光谱的影响通过吸收频率与哈米特方程的相关性来解释。所研究分子的亲脂性通过计算它们的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.069

文献信息

• Towards understanding intermolecular interactions in hydantoin derivatives: the case of cycloalkane-5-spirohydantoins tethered with a halogenated benzyl moiety
  作者：Anita Lazić、Nemanja Trišović、Lidija Radovanović、Jelena Rogan、Dejan Poleti、Željko Vitnik、Vesna Vitnik、Gordana Ušćumlić

  DOI：10.1039/c6ce02210c

  日期：——

  while the C–H⋯O interactions lead to their further association into double chains. The contribution of the cycloalkyl ring depends on its conformational flexibility and the multiple C–H donor implications. In the case of compounds 1–4 bearing the cyclopentyl or the cyclohexyl ring, halogen bonding (X⋯O) interactions give rise to a supramolecular pseudo-hexagonal network. In addition, the C–H⋯X interactions

  合成了一系列在位置3带有卤代取代苄基的环烷-5-螺并氢呋喃妥因（X = Cl和Br），并通过单晶X射线衍射法确定了它们的结构（1-6）。这些化合物具有多个官能团，其允许在其晶体结构形成中的不同分子间相互作用之间更大的竞争和/或合作。分子通过R 2 2（8）环中成对的N–H⋯O氢键连接在一起，而C–H⋯O相互作用导致它们进一步缔合成双链。环烷基环的贡献取决于其构象柔韧性和多个CH供体含义。对于化合物1-4带有环戊基或环己基环的卤素键（X⋯O）相互作用形成超分子伪六边形网络。此外，在卤素受体上具有更高分叉度的C–H⋯X相互作用在晶体结构的形成中也起着重要作用。关于化合物5和6与环庚烷环一起时，不存在X⋯O相互作用，并且与C–H⋯X相互作用一起，这些化合物实现了另一种晶体结构，并着重于X⋯π相互作用。所有这些晶体结构的晶格能量以及分子间对能量已经使用PIXEL进行了计算，并进一步分为库仑，色散，