1-(4-chlorobenzyl)-4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 1573118-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-4-(phenylsulfanylmethyl)triazole；1-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(phenylsulfanylmethyl)triazole
• CAS: 1573118-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃S
• 分子量: 315.826
• InChiKey: XSWQJPWRSOVXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzyl)-4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Versatile O- and S-functionalized 1,2,3-triazoliums: ionic liquids for the Baylis–Hillman reaction and ligand precursors for stable MIC-transition metal complexes

  摘要：

  一系列的O-和S-官能化三唑盐在Baylis–Hillman加成中表现出高性能，并允许一锅法形成MIC-过渡金属配合物。

  DOI：

  10.1039/c4nj02076f
• 作为产物：
  描述：

  C₃₂H₂₈Cl₄CuN₆S₂ 在 sodium L-ascorbate 、 1-benzyl-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  点击生成的基于NN，NO和NS 1,2,3-三唑的混合配体支持的 铜（ii）配合物及其在叠氮化物-炔烃环加成反应中的催化活性†

  摘要：

  报道了单击产生的混合NN，NO和NS 1,2,3-三唑支持的四种新的铜（II）配合物的制备和表征。四种配合物显示出1：2的铜/配体比率，并以固态形式提供单体单元。晶体结构表明，取决于配体NX（X = O，N，S）悬臂的柔韧性，金属中心周围的配位环境可以具有正方形平面或八面体的几何形状。在室温下，使用抗坏血酸钠作为还原剂和水-乙醇作为溶剂混合物，在铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中，所有四种络合物均具有催化活性。综合大楼8由NS配体支持的化合物显示了该系列中最佳的催化性能，从而允许在低催化剂负载量下轻松，高收率地制备各种单，双和三，1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1039/c4dt00323c

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles Featuring Oxygen, Nitrogen, and Sulfur Functionalized Pendant Arms
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Guillermo Negrón-Silva、Leticia Lomas-Romero、Atilano Gutiérrez-Carrillo、Rosa Santillán

  DOI：10.1080/00397911.2013.833628

  日期：2014.3.19

  Abstract A practical and efficient one-pot synthesis of novel 1,2,3-triazoles featuring nitrogen, oxygen, and sulfur functionalized pendant arms has been developed. The click reaction of mono-propargyl derivatives supported by aniline, thiophenol, and benzyl alcohol, with sodium azide and p-substituted benzyl halogenides, renders a series of N-substituted-1,2,3-triazoles in good yields under mild reaction

  摘要 开发了一种实用且高效的新型 1,2,3-三唑类化合物，其特征是氮、氧和硫功能化的悬臂。以苯胺、苯硫酚和苯甲醇为载体的单炔丙基衍生物与叠氮化钠和对取代苄基卤化物的点击反应，在温和的反应条件下以良好的收率得到了一系列 N-取代的 1,2,3-三唑. 该催化剂体系基于 Cu(OAc)2·H2O、L-抗坏血酸钠和 1,10-菲咯啉一水合物，所有反应均在 H2O-乙醇 (4:1 v/v) 混合物中进行。此外，还进行了由二炔基苯胺支持的双 1,2,3-三唑的制备，证明了本方法的多功能性。[本文提供补充材料。去出版商'
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazole based ligands and their catalytic activity in azide–alkyne cycloaddition
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Guillermo Enrique Negrón-Silva、Deyanira Ángeles-Beltrán、Alejandro Álvarez-Hernández、Oscar R. Suárez-Castillo、Rosa Santillán

  DOI：10.1039/c4dt00323c

  日期：——

  new copper(II) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazoles are reported. The four complexes display a 1 : 2 copper/ligand ratio and give monomeric units in the solid state. Crystal structures demonstrate that depending on the flexibility of the ligand NX (X = O, N, S) pendant arm, the coordination environment around the metal center can feature square planar or octahedral

  报道了单击产生的混合NN，NO和NS 1,2,3-三唑支持的四种新的铜（II）配合物的制备和表征。四种配合物显示出1：2的铜/配体比率，并以固态形式提供单体单元。晶体结构表明，取决于配体NX（X = O，N，S）悬臂的柔韧性，金属中心周围的配位环境可以具有正方形平面或八面体的几何形状。在室温下，使用抗坏血酸钠作为还原剂和水-乙醇作为溶剂混合物，在铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中，所有四种络合物均具有催化活性。综合大楼8由NS配体支持的化合物显示了该系列中最佳的催化性能，从而允许在低催化剂负载量下轻松，高收率地制备各种单，双和三，1,2,3-三唑。
• Versatile O- and S-functionalized 1,2,3-triazoliums: ionic liquids for the Baylis–Hillman reaction and ligand precursors for stable MIC-transition metal complexes
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Rodrigo González-Olvera、Cecilia Osornio、Guillermo E. Negrón-Silva、Rosa Santillan

  DOI：10.1039/c4nj02076f

  日期：——

  A series of O- and S-functionalized triazolium salts display high performance in the Baylis–Hillman addition and allow the one-pot formation of MIC-transition metal complexes.

  一系列的O-和S-官能化三唑盐在Baylis–Hillman加成中表现出高性能，并允许一锅法形成MIC-过渡金属配合物。