1-benzyl-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-(phenoxymethyl)-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-(phenoxymethyl)triazole
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• mdl: MFCD03855511
• 分子量: 265.315
• InChiKey: YXUKSJXOHNRFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到1-benzyl-1,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑的钯催化脱氢直接芳基化

  摘要：

  1,2,3-三唑的钯催化的分子内脱氢直接芳基化反应是在空气的环境压力下完成的，这为通过包括两个截然不同的CH-H键官能化反应的反应顺序模块化合成环菲奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/ol1005517
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 tris(3-hydroxypropyltriazolylmethyl) amine 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Glutathione Mediates Control of Dual Differential Bio‐orthogonal Labelling of Biomolecules

  摘要：

  摘要发现生物正交反应的传统方法侧重于开发能以比新陈代谢降解更快的速度相互反应的试剂对。谷胱甘肽（GSH）通常会导致大多数生物正交试剂失活。在这里，我们证明 GSH 可促进铜催化的(3+2)环加成反应。我们发现 GSH 可作为氧化还原调节剂，在这些环加成反应中控制铜的氧化态。该反应的速率增强对ynamine底物具有特异性，并可通过Cu:GSH比例进行调节。这种由 GSH 介导的独特反应梯度随后被用于通过两种不同的化学选择性（3+2）环化反应对肽和寡核苷酸进行双序列生物正交标记。

  DOI：

  10.1002/anie.202313063
• 作为试剂：
  描述：

  copper;1-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-(phenoxymethyl)triazole;dichloride 在 sodium L-ascorbate 、 1-benzyl-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-4-phenoxymethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  点击生成的基于NN，NO和NS 1,2,3-三唑的混合配体支持的 铜（ii）配合物及其在叠氮化物-炔烃环加成反应中的催化活性†

  摘要：

  报道了单击产生的混合NN，NO和NS 1,2,3-三唑支持的四种新的铜（II）配合物的制备和表征。四种配合物显示出1：2的铜/配体比率，并以固态形式提供单体单元。晶体结构表明，取决于配体NX（X = O，N，S）悬臂的柔韧性，金属中心周围的配位环境可以具有正方形平面或八面体的几何形状。在室温下，使用抗坏血酸钠作为还原剂和水-乙醇作为溶剂混合物，在铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中，所有四种络合物均具有催化活性。综合大楼8由NS配体支持的化合物显示了该系列中最佳的催化性能，从而允许在低催化剂负载量下轻松，高收率地制备各种单，双和三，1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1039/c4dt00323c

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201000637

  日期：2010.12.17

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from different azide precursors, such as organic halides, diazonium salts, anilines and epoxides in water. The first one-pot transformation of an olefin into a triazole is also described. The catalyst is easy to prepare, very versatile and reusable at a low copper loading

  已发现活性炭上的铜纳米颗粒可有效催化由不同叠氮化物前体（例如水中的有机卤化物，重氮盐，苯胺和环氧化物）合成1,2,3-三唑。还描述了烯烃到三唑的第一次单锅转化。该催化剂易于制备，用途广泛且在低铜负荷下可重复使用。
• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• Efficient Multicomponent Synthesis of Mono-, Bis-, and Tris-1,2,3-triazoles Supported by Hydroxybenzene Scaffolds
  作者：Guillermo Negrón-Silva、Daniel Mendoza-Espinosa、Leticia Lomas-Romero、Atilano Gutiérrez-Carrillo、Delia Soto-Castro

  DOI：10.1055/s-0033-1339376

  日期：——

  present methodology could be useful for the building up of multi-triazole libraries easily tunable with donor or attractor functional groups. A versatile one-pot synthesis of a series of mono-, bis- and tris-1,2,3-triazoles supported by commercially available hydroxybenzene scaffolds has been developed employing click chemistry. The multicomponent copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of sodium azide

  摘要 利用点击化学，已经开发了一种通用的一锅法合成的一系列由市售羟苯支架支撑的单，双和三，1,2-3-三唑。多组分铜（I）催化的叠氮化钠，炔丙基溴和对位取代的苄基衍生物的1,3-偶极环加成反应生成N-具有几个给电子或吸电子基团的苄基官能化三唑。尽管制备了高度取代的分子，但提供良好收率的反应条件包括室温，在16至24小时之间振荡的时间以及5-10 mol％的催化剂负载量。本方法学对于建立容易与供体或吸引子官能团调节的多三唑库可能是有用的。 利用点击化学，已经开发了一种通用的一锅法合成的一系列由市售羟苯支架支撑的单，双和三，1,2-3-三唑。多组分铜（I）催化的叠氮化钠，炔丙基溴和对位取代的苄基衍生物的1,3-偶极环加成反应生成N-具有几个给电子或吸电子基团的苄基官能化三唑。尽管制备了高度取代的分子，但提供良好收率的反应条件包括室温，在16至24小时之间振荡的时间以及5-10 mol％的催化剂
• Synthesis and catalytic activity of carbon supported copper nanoparticles for the synthesis of aryl nitriles and 1,2,3-triazoles
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Babak Jaleh、Parisa Fakhri、Ali Zahraei、Esmaeil Ghadery

  DOI：10.1039/c4ra09935d

  日期：——

  Various substituted aryl nitrile and 1,2,3-triazole derivatives were prepared by using carbon supported copper nanoparticles (C/Cu NPs) as a heterogeneous catalyst under ligand-free conditions, which provided good to excellent yields.

  使用碳负载铜纳米粒子（C/Cu NPs）作为异质催化剂，在无配体条件下合成了各种取代的芳香腈和1,2,3-三唑衍生物，提供了良好到极好的产率。