methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl) histidinate | 586344-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl) histidinate
• CAS: 586344-25-4
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₆
• 分子量: 505.571
• InChiKey: TUIZQLGFMGDIAK-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl) histidinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-(1-Carboxymethyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对金属和有机保护的L-组氨酸进行N（ε）官能化，可高效地直接用[Tc（OH2）3（CO）3] +标记生物分子。

  摘要：

  在Nα，Nδ和-COO中的N（ε）处引入乙酰基的两种不同途径可保护组氨酸，从而得到N（ε）-（CH（2）COOH）-组氨酸衍生物7 b被呈现。这项研究的目的是将7 b与生物活性分子（如肽）中的氨基偶联。完全脱保护这种生物共轭物后，组氨酸提供三个配位点，可有效配位至[（99m）Tc（OH（2））（3）（CO）（3）]（+）或[Re（OH（2）） （3）（CO）（3）]（+）在面部几何中。这允许开发新的放射性药物。通过同时保护Nα和Nδ与形成六元脲的羰基一起保护，可以方便地实现在N（ε）位置的选择性衍生。用Fm-OH打开环状尿素开环，通过其伯胺将模型模型中的苯丙氨酸偶联至7b并一步除去所有保护基，得到苯丙氨酸的组氨酸衍生物，该衍生物可以在10（-5）M上用（99m）Tc标记，产率很高，甚至在10（-6）M时产率约为50％。苯胺与7b偶联的[Re（CO）（3）]（+）配合物的X射线结构证实了组氨

  DOI：

  10.1002/chem.200204445
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl) histidinate
  参考文献：
  名称：

  对金属和有机保护的L-组氨酸进行N（ε）官能化，可高效地直接用[Tc（OH2）3（CO）3] +标记生物分子。

  摘要：

  在Nα，Nδ和-COO中的N（ε）处引入乙酰基的两种不同途径可保护组氨酸，从而得到N（ε）-（CH（2）COOH）-组氨酸衍生物7 b被呈现。这项研究的目的是将7 b与生物活性分子（如肽）中的氨基偶联。完全脱保护这种生物共轭物后，组氨酸提供三个配位点，可有效配位至[（99m）Tc（OH（2））（3）（CO）（3）]（+）或[Re（OH（2）） （3）（CO）（3）]（+）在面部几何中。这允许开发新的放射性药物。通过同时保护Nα和Nδ与形成六元脲的羰基一起保护，可以方便地实现在N（ε）位置的选择性衍生。用Fm-OH打开环状尿素开环，通过其伯胺将模型模型中的苯丙氨酸偶联至7b并一步除去所有保护基，得到苯丙氨酸的组氨酸衍生物，该衍生物可以在10（-5）M上用（99m）Tc标记，产率很高，甚至在10（-6）M时产率约为50％。苯胺与7b偶联的[Re（CO）（3）]（+）配合物的X射线结构证实了组氨

  DOI：

  10.1002/chem.200204445