2,8-dichloro-10H-phenothiazine | 1730-45-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2,8-dichloro-10H-phenothiazine
• 英文别名: 2,8-Dichlorophenothiazine
• CAS: 1730-45-6
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂NS
• 分子量: 268.166
• InChiKey: NVTQKLLSSDSJJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267.5 °C
• 沸点：
  419.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dichloro-10H-phenothiazine 在 邻二氯苯 作用下， 反应 10.0h， 生成 1,2,8-Trichlorophenothiazin
  参考文献：
  名称：

  Silberg,I.A. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并噻唑 、 2-溴-4-氯-1-碘苯 在 N-(benzyloxy)-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 以76%的产率得到2,8-dichloro-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化多米诺反应合成吩噻嗪

  摘要：

  探索了一种由苯并噻唑和芳基邻二卤化物一锅法合成吩噻嗪的方法。对反应机理的初步研究表明，它遵循多米诺骨牌过程，包括苯并噻唑的水解，然后是 C-S 偶联和 C-N 偶联。催化剂体系的低负载量（铜和配体均为 5 mol%）、温和的实验条件（90 °C、12 小时）以及绿色反应介质的使用使该合成对学术界和工业界非常有吸引力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500667

文献信息

• 一种合成吩噻嗪类化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN104529938B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明开发了一种以苯并噻唑及其衍生物和邻碘溴苯及其衍生物为原料，以铜或者铜盐/N-烷氧基-1H-吡咯酰胺体系为铜催化剂合成吩噻嗪类化合物的方法。该方法是一条全新的合成吩噻嗪类化合物的方法。其具有温度低、反应时间短、所用溶剂低毒及底物的适应性广的特点。在药物、农药及材料的制备方面具有广阔的应用前景。
• 铁催化的吩噻嗪类化合物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104311508B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明提供一种铁催化的吩噻嗪类化合物的合成方法，其在铁盐催化剂、配体和碱存在下，以N‑(2‑巯苯基)乙酰胺和邻二溴苯为原料，在一个温度下经过C‑S偶联、C‑N偶联、脱酰基反应得到吩噻嗪类化合物。本发明操作简单，条件温和，适用范围广，收率普遍较高，反应时间短，具有良好的工业化前景。
• Method for the Synthesis of Phenothiazines via a Domino Iron-Catalyzed C–S/C–N Cross-Coupling Reaction
  作者：Weiye Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00568

  日期：2015.6.19

  An environmentally benign and efficient method has been developed for the synthesis of phenothiazines via a tandem iron-catalyzed C–S/C-N cross-coupling reaction. Some of the issues typically encountered during the synthesis of phenothiazines in the presence of palladium and copper catalysts, including poor substrate scope, long reaction times and poor regioselectivity, have been addressed using this

  通过串联铁催化的C-S / CN交叉偶联反应，已开发出一种环境友好，高效的方法来合成吩噻嗪。使用这种新开发的铁催化方法已经解决了在存在钯和铜催化剂的情况下吩噻嗪合成过程中通常遇到的一些问题，包括较差的底物范围，较长的反应时间和较差的区域选择性。
• Synthesen auf dem Phenothiazin-Gebiet. 3. Mitteilung. Neue Phenothiazinderivate
  作者：J.-P. Bourquin、G. Schwarb、G. Gamboni、R. Fischer、L. Ruesch、S. Guldimann、V. Theus、E. Schenker、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19590420124

  日期：——

  The synthesis and properties of various N- and C-3-substituted derivatives of phenothiazine are described.

  描述了吩噻嗪的各种N-和C-3-取代的衍生物的合成和性质。
• 一种医药中间体吩噻嗪类化合物的合成方法
  申请人：南京波普生物医药研发有限公司

  公开号：CN106279063B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明涉及一种可用作医药中间体的下式(III)所示吩噻嗪类化合物的合成方法，所述方法包括：室温下，向有机溶剂中加入下式(I)化合物、式(II)化合物、催化剂、配体、碱和助剂，升温至70‑90℃并搅拌反应7‑10小时，反应完毕后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；X为卤素。所述方法通过合适反应物的使用，以及催化剂、配体、碱、助剂和有机溶剂的综合选择与协同促进，从而可以高产率得到目的产物，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。