4-Methyl-N-(2-oxo-ethyl)-N-((E)-penta-2,4-dienyl)-benzenesulfonamide | 202974-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-(2-oxo-ethyl)-N-((E)-penta-2,4-dienyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide
• CAS: 202974-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: NWFFIRYLTVCNTR-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-(2-oxo-ethyl)-N-((E)-penta-2,4-dienyl)-benzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二甲基苯基磷 叔丁基锡烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3S^*,4S^*)-3-hydroxy-4-(prop-2-enyl)-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  镍（0）催化1,3-二烯和束缚醛的二甲硅烷基化和环甲硅烷基化

  摘要：

  在PhF 2 SiSiMe 3或Me 3 SiSnBu 3的存在下，镍（0）催化1,3-二烯和系留醛的双金属环化反应，在侧链上具有烯丙基甲硅烷基或烯丙基锡烷基单元的相应环化产物收率高。在Me 3 SiSnBu 3存在下从反应中获得的环化产物具有作为烯丙基锡烷衍生物的反应性，并且与苯甲醛的偶联反应以非对映选择性的方式进行。当在手性单齿膦配体的存在下进行甲硅烷基化环化时，环化产物以适度对映体过量的旋光形式产生。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.03.047
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-N-((E)-penta-2,4-dienyl)-benzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-Methyl-N-(2-oxo-ethyl)-N-((E)-penta-2,4-dienyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的1,3-二烯和醛的环化反应，立体选择性地合成含氮杂环：（-）-eokanokine C的正式合成

  摘要：

  吡咯烷，哌啶，吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架的立体选择性合成是通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应完成的。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10215-0

文献信息

• Asymmetric Cyclization of ω-Formyl-1,3-dienes Catalyzed by a Zerovalent Nickel Complex in the Presence of Silanes
  作者：Yoshihiro Sato、Nozomi Saito、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo020438c

  日期：2002.12.1

  A nickel(0)-catalyzed asymmetric cyclization of omega-formyl-1,3-diene in the presence of silanes in which five- or six-membered carbocycles or pyrrolidine derivatives were afforded up to 86% ee by the use of (2R,5R)-2,5-dimethyl-1-phenylphospholane as a monodentate chiral ligand was investigated. The reaction course of this asymmetric cyclization can be explained for by two possible mechanisms: one

  在硅烷存在下镍（0）催化的ω-甲酰基-1,3-二烯的不对称环化反应中，使用（2R，5元或6元碳环或吡咯烷衍生物可得到高达86％ee的硅烷研究了5R）-2,5-二甲基-1-苯基膦环烷作为单齿手性配体。这种不对称环化的反应过程可以通过两种可能的机理来解释：一种是通过环烯丙基镍中间体进行环化反应，以生产在侧链上具有内烯烃的环化产物；另一种是通过硅烷的σ键易位和氧杂环丁烷环的镍-氧键，以产生在侧链中具有末端烯烃和/或内烯烃的环化化合物。
• Ni(0)-Catalyzed Bismetallative Cyclization of 1,3-Diene and a Tethered Aldehyde in the Presence of Bu₃SnSiMe₃
  作者：Yoshihiro Sato、Nozomi Saito、Miwako Mori

  DOI：10.1246/cl.2002.18

  日期：2002.1

  Ni(0)-Catalyzed bismetallative cyclization of 1,3-diene and a tethered aldehyde in the presence of Me3SiSnBu3 gave the corresponding cyclized product, having an allylstannyl group in the side chain, which could be used as an allylstannane in a coupling reaction with benzaldehyde.

  Ni(0)-Catalyzed bismetallative cyclization of 1,3-diene and a tethered aldehyde in the presence of Me3SiSnBu3 给出了相应的环化产物，其侧链中含有一个烯丙基锡基，可在与苯甲醛的偶联反应中用作烯丙基锡烷。
• A Novel Asymmetric Cyclization of ω-Formyl-1,3-dienes Catalyzed by a Zerovalent Nickel Complex in the Presence of Silanes
  作者：Yoshihiro Sato、Nozomi Saito、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ja994059l

  日期：2000.3.1
• A Highly Stereoselective Sequential Allylic Transfer Reaction of Diene with Diboronyl Reagent and Aldehydes Promoted by Nickel Catalyst
  作者：Chan-Mo Yu、Jinsuop Youn、Seok-Keun Yoon、Young-Tack Hong

  DOI：10.1021/ol051806c

  日期：2005.9.1

  graph A new protocol for the sequential allylic transfer reaction of a diene with two aldehydes in the construction of cyclic systems containing four stereogenic centers is achieved in a one-pot operation. Reaction of the diene-alehyde 1 with aldehyde in the presence of the diboronyl reagent catalyzed by a nickel complex produces products 2 and 3 depending on reaction conditions in high levels of diastereoselectivity. Extension of this method to the synthesis of six-membered rings is also investigated.