1,3-dihydroxyphenazine | 4217-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-dihydroxyphenazine
• 英文别名: 1,3-DHP；1,3-Dihydroxyphenanzin；phenazine-1,3-diol；Phenazin-1,3-diol
• CAS: 4217-35-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: RSGCOGXEEDICHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C
• 沸点：
  492.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxyphenazine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 1,3-diacetoxy-phenazine
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480002318
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 1,3-dihydroxyphenazine
  参考文献：
  名称：

  Yosioka; Otomasu, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 53,57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decomposition pathways and mitigation strategies for highly-stable hydroxyphenazine flow battery anolytes
  作者：Nadeesha P. N. Wellala、Aaron Hollas、Kaining Duanmu、Vijayakumar Murugesan、Xin Zhang、Ruozhu Feng、Yuyan Shao、Wei Wang

  DOI：10.1039/d1ta03655f

  日期：——

  undergoes desulfonation and reduction of a phenolic C–O bond to yield a mixture of 7/8-hydroxyphenazine-2-sulfonic acid, as well as hydrogenation of the aromatic ring system. Density functional theory (DFT) analysis of the charged DHPS, its ring-hydrogenated products, and variably substituted hydroxy phenazines has led to the development of a series of dihydroxylated phenazine isomers which provide insight

  水性有机氧化还原液流电池是一种很有前途的大规模储能技术。氧化还原活性有机分子的稳定性越来越被认为是主要障碍之一。在延长液流电池循环过程中，7,8-二羟基吩嗪-2-磺酸 (DHPS) 发生脱磺化和酚类 C-O 键的还原反应，生成 7/8-羟基吩嗪-2-磺酸的混合物，并氢化芳香环系统。带电 DHPS、其环氢化产物和可变取代的羟基吩嗪的密度泛函理论 (DFT) 分析导致了一系列二羟基吩嗪异构体的开发，这些异构体提供了对取代模式对溶解性和稳定性的影响的深入了解。合成了七种二羟基吩嗪 (DHP) 异构体及其溶解度，电化学性能、液流电池循环性能和降解途径已被研究。根据理论和实验结果，1、4、6 和 9 位的羟基取代产生高度稳定的衍生物，而 2、3、7 和 8 位的取代产生不稳定的衍生物。1,4- 和 1,6-DHP 与亚铁/铁氰化物结合的流通池实现了高稳定性，时间容量损失分别为每天 0.029% 和 0
• Demirdji, S. H.; Haddadin, M. J.; Issidorides, C. H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1735 - 1737
  作者：Demirdji, S. H.、Haddadin, M. J.、Issidorides, C. H.

  DOI：——

  日期：——
• HADDADIN M. J.; BITAR H. E.; ISSIDORIDES C. H., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 3, 323-327
  作者：HADDADIN M. J.、 BITAR H. E.、 ISSIDORIDES C. H.

  DOI：——

  日期：——