2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenyl-acrylonitrile | 79613-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile；alpha-(Phenylmethylene)-1H-benzimidazole-2-acetonitrile；(E)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 79613-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: YASZPDZHYPEICO-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenyl-acrylonitrile 在 OPDA 作用下， 反应 0.75h， 以80%的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Hammad; Kamel; Abbasi, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 2, p. 141 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的新型苯并咪唑丙烯腈的合成、计算分析和抗增殖活性：第 2 部分

  摘要：

  我们使用经典的线性和微波辅助合成方法制备了新型N-取代的苯并咪唑衍生的丙烯腈，其在体外对多种癌细胞具有抗增殖活性。最有效的系统对所有测试的血液癌细胞系均表现出显着的活性，并对正常细胞具有良好的选择性。还对先导化合物的选择进行了体外测试，以抑制微管蛋白聚合，作为可能的生物作用机制。对接和分子动力学模拟的结合证实了所采用的有机骨架对于抗肿瘤药物设计的适用性，并证明其生物活性依赖于与微管蛋白中秋水仙碱结合位点的结合。此外，它还强调，较高的微管蛋白亲和力与（i）苯并咪唑氮上较大的烷基和芳基部分以及（ii）苯基上的供电子取代基有关，这些取代基允许更深入地进入微管蛋白β-内的疏水口袋。亚基，由 Leu255、Leu248、Met259、Ala354 和 Ile378 残基组成。

  DOI：

  10.3390/ph14101052

文献信息

• Knoevenagel Condensation Reaction Using Ionic Liquid [ADPQ][CF3SO3] as Green and Reusable Catalyst
  作者：Xiaochong Gao、Can Gao、Ruichang Gao

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17821

  日期：——

  Knoevenagel condensation reaction of aromatic aldehydes with some active methylene compounds proceeded efficiently without solvent using ionic liquids as catalyst. The experimental results show that these ionic liquids have good catalytic activities to the Knoevenagel condensation with a wide range of reactant. The reactions are carried out in a few minutes with high yields. The ionic liquids can be recycled and reused for 4 times without noticeably decreasing the catalytic activity.

  芳香醛与一些活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应在无溶剂条件下利用离子液体作为催化剂高效进行。实验结果表明，这些离子液体对Knoevenagel缩合反应具有良好的催化活性，适用范围广。反应在几分钟内完成，产率较高。离子液体可以回收再利用4次，催化活性没有明显降低。
• Synthesis of Novel Benzimidazolyl-substituted Acrylonitriles and Amidino-substituted Benzimidazo[1,2-a]Quinolines
  作者：Marijana Hranjec、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.3390/12081817

  日期：——

  A series of novel benzimidazole derivatives 3-10 were synthesized. Benzimidazolyl-substituted acrylonitriles 3 and 4 underwent a photochemical dehydrocyclization reaction to give the corresponding mono- and dicyano-substituted benzimidazo[1,2-a] quinolines 5 and 6. Pinner reaction of these compounds did not give the expected mono- and diamidines, but rather only compounds 7-10, with amido groups at 6-position were isolated. A mechanism for the reaction is proposed. Acyclic compounds 3 and 4, as well as cyclic benzimidazo[1,2-a]quinolines 5-8, exhibit interesting spectroscopic properties and are potential biologically active compounds.

  合成了一系列新型苯并咪唑衍生物3-10。苯并咪唑基取代的丙烯腈3和4经过光化学脱环反应生成了相应的单氰和双氰取代的苯并咪唑[1,2-a]喹啉5和6。这些化合物的皮纳反应并没有生成预期的单和双酰胺，而仅得到含有氨基取代基的化合物7-10。提出了一种反应机制。开放链化合物3和4，以及环状苯并咪唑[1,2-a]喹啉5-8，展示了有趣的光谱特性，并且是潜在的生物活性化合物。
• Heterocyclic Fused Rings with Bridgehead Nitrogen Atoms: Single-Step Synthesis of Azolo[1″,2″:1′,2′]pyrido[5′,6′:5,4]pyrimido[1,6-a]benzimidazole; Pyrido[1,2-a]benzimidazole; Pyrido[4″,5″:2′,3′]pyrido[6′,5′:4,5]pyrimido-[1,6-a]benzimidazole and Polysubsti
  作者：M. A. Raslan

  DOI：10.1002/jccs.200000133

  日期：2000.8

  A one-step synthesis of the title compounds by the reaction of arylidene-lH-benzimidazol-2-ylacetonitriles 1a-d with 2-cyanomethylbenzimidazole derivatives 2a,b is reported.

  报道了通过亚芳基-1H-苯并咪唑-2-基乙腈1a-d与2-氰基甲基苯并咪唑衍生物2a、b的反应一步合成标题化合物。
• Synthesis of polyazaheterocycles by Michael addition of CH acids to ?,?-unsaturated nitriles. Synthesis of pyrido[1,2-a]benzimidazole and pyrimido[5?,4?: 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives
  作者：Krystyna Bogdanowicz-Szwed、Agnieszka Czarny

  DOI：10.1002/prac.19933350311

  日期：——

  Addition of 1H-benzimidazole-2-carbonitrile (1) to arylidenemalononitrile (2) gave 1-amino-3-aryl pyrido[1,2-a]benzimidazole-2,4-dicarbonitrile (3), 2-aryl-benzimidazole (4) and 1H-benzimidazole-2-acetonitrile, alpha-(arylmethylene) (5). Compounds (3) reacted with formamide yielding 4-amino-5-aryl pyrimido[5',4': 5,6]pyrido[1,2-a]benzimidazole (6).
• REGAILA H. A. A.; EL-BAYOUKI KH.; HAMMAD M., EGYPT. J. CHEM., 1977 (1979), 20, NO 2, 157-166
  作者：REGAILA H. A. A.、 EL-BAYOUKI KH.、 HAMMAD M.

  DOI：——

  日期：——