ethyl 4-oxocyclooctanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxocyclooctanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxocyclooctane-1-carboxylate；Ethyl 4-oxocyclooctane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: CFOPESSWBTWMKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以28.6 mg的产率得到ethyl 4-oxocyclooctanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物的动态动力学敏化——通过 De Mayo 型环展开获得中等大小的环

  摘要：

  介绍了一种光催化扩环过程，用于环状羰基化合物的双碳同系化，朝向中型环系统。成功的关键是催化剂fac -[Ir(CF 3 -pmb) 3 ] ( E T =73.3 kcal mol -1 )，它允许选择性活化亚化学计量的烯醇物质。该机制已被时间分辨光谱证实，并能够对动态动力学敏化情景进行全面的动力学分析。

  DOI：

  10.1002/anie.202112695

文献信息

• Synthesis of 3- and 4-substituted cyclic α-amino acids structurally related to ACPD
  作者：Francisco Alonso、Irene Micó、Carmen Nájera、José M. Sansano、Miguel Yus、Jesús Ezquerra、Belén Yruretagoyena、Ismael Gracia

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00586-w

  日期：1995.9

  The preparation of 3-substituted cyclopentanones 12-16, 4-substituted cyclohexanones 23–28 and cycloheptanones 38–41 is described. Substituents in the cycloalkanones are carboxylate, phosphonate or tetrazole groups, separated from the ring by a 0, 1, 2, or 3 carbon atoms chain. These cycloalkanones have been transformed into α-amino acids 9–11 by hydrolysis of the corresponding hydantoin derivatives

  的3-取代的环戊酮的制备12-16，4-取代的环己酮23-28和cycloheptanones 38-41进行说明。环烷酮中的取代基是羧酸酯基，膦酸酯基或四唑基，它们通过0、1、2或3个碳原子链与环隔开。这些环烷酮已变成α氨基酸9-11由相应的乙内酰脲衍生物的水解21，37和62，Bucherer-Bergs反应条件下获得。
• Dynamic Kinetic Sensitization of β‐Dicarbonyl Compounds—Access to Medium‐Sized Rings by De Mayo‐Type Ring Expansion
  作者：Tiffany O. Paulisch、Lukas A. Mai、Felix Strieth‐Kalthoff、Michael J. James、Christian Henkel、Dirk M. Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202112695

  日期：2022.1.26

  A photocatalyzed ring expansion procedure for a two-carbon homologation of cyclic carbonyl compounds, towards medium-sized ring systems, is introduced. Key to success is the catalyst fac-[Ir(CF3-pmb)3] (ET=73.3 kcal mol−1), which allows for selective activation of the substoichiometric enol species. The mechanism has been corroborated by time-resolved spectroscopy and enabled a full kinetic analysis

  介绍了一种光催化扩环过程，用于环状羰基化合物的双碳同系化，朝向中型环系统。成功的关键是催化剂fac -[Ir(CF 3 -pmb) 3 ] ( E T =73.3 kcal mol -1 )，它允许选择性活化亚化学计量的烯醇物质。该机制已被时间分辨光谱证实，并能够对动态动力学敏化情景进行全面的动力学分析。