3-methoxyellagic acid 4-O-β-D-1C4-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 3-methoxyellagic acid 4-O-β-D-1C4-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-methylellagic acid 4-O-β-D-glucopyranoside；6,7-dihydroxy-14-methoxy-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene-3,10-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₃
• 分子量: 478.366
• InChiKey: RLXMBGWJXUYQLG-KRNLSWGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyellagic acid 4-O-β-D-1C4-glucopyranoside 生成 3-甲基鞣花酸 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Bone mineralization enhancing activity of a methoxyellagic acid glucoside from a Feijoa sellowiana leaf extract

  摘要：

  通过评估从黄花飞燕草（Feijoa sellowiana Berg.）叶片中提取的甲醇水提取物对两种人类成骨细胞系 HOS58 和 SaOS-2 的刺激作用，研究了这种提取物预防和治疗骨质疏松症的能力。研究发现，叶提取物能明显增加培养的人骨细胞的矿化度，当服用 25 μg/ml 的叶提取物时，von Kossa 阳性面积明显增加（15.3 ± 2.7%）。萃取物的植物化学研究表明其含有大量酚类物质，并分离和鉴定出 23 种酚类物质，其中新的 3-甲氧基鞣花酸 4-O-β-吡喃葡萄糖苷已被完全鉴定。所有结构都是根据传统分析方法阐明的，并通过 FTMS、1D- 和 2D-NMR 数据得到证实。研究发现，当浓度为 20 μg/mL 时，新化合物能显著增加矿化面积，而在较低浓度时，其效果并不明显。不过，在所有测试浓度的化合物中，都观察到矿化点（结核）的数量有所增加。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8635