(S)-3-methylpentyl p-toluenesulfonate | 244755-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methylpentyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: (S)-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-pentane；[(3S)-3-methylpentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 244755-91-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: MDLIEARNNGUFNL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methylpentyl p-toluenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黑链链霉菌和肺部冢卡菌联合培养产生的5-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉，新的膜相互作用亲脂性代谢产物

  摘要：

  八新的5-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉（5aTHQs）带有不同侧链已从的组合培养物中分离链霉菌变黑HEK616和冢村pulmonis TP-B0596。通过光谱分析和全合成阐明了包括绝对构型在内的化学结构。5aTHQs抑制了野生型裂变酵母的生长，而仅微弱地抑制了几种合成过早麦角甾醇的突变菌株的生长。这些结果表明5aTHQs是可能针对细胞膜的新型抗真菌药。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00607
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-甲基-1-戊醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (S)-3-methylpentyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Approaches towards the synthesis of papulacandin D: preparation and structural elucidation of the acyl side chain

  摘要：

  通过L-(+)-异亮氨酸的降解和全合成来确定papulacandin D的O-3′-酰基侧链的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39950001145

文献信息

• Enatiomeric Separation of Branched Fatty Acids after Conversion with<i>trans</i>-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol, a Highly Sensitive Chiral Fluorescent Conversion Reagent
  作者：Kazuaki AKASAKA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.63.1209

  日期：1999.1

  (1R,2R)-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol was synthesized as a highly sensitive chiral fluorescent conversion reagent. The diastereomeric derivatives of chiral branched fatty acids that had methyl ethyl chirality from the 2 to 12 position were separated into 2 peaks by reversed-phase HPLC and detected at the 10-15 mole level by fluorometry.

  (1R,2R)-2-(2,3-蒽二羧酰胺)环己醇被合成为一种高度敏感的手性荧光转化试剂。具有从2到12位的甲基乙基手性的手性支链脂肪酸的非对映体衍生物通过反相高效液相色谱（HPLC）分离成两个峰，并通过荧光法在10-15摩尔级别检测到。
• Stereoselective synthesis of an alarm pheromone of Grematogaster ants using (4S)-4-benzyloxazolidinone as chiral auxiliary
  作者：F. Y. Zhou、C. F. Lu、Z. X. Chen、G. C. Yang

  DOI：10.1007/s10600-010-9531-7

  日期：2010.3

  (S)-6-Methyl-3-octanone, a component of the alarm pheromone of Grematogaster ants, was synthesized through a key step of stereoselective Michael addition reaction using (4S)-4-benzyloxazolidinone as chiral auxiliary. The target product was obtained with an overall yield of 43.0% over six steps in high enantiomeric purity.

  以(4S)-4-苄基噁唑烷酮为手性助剂，通过立体选择性迈克尔加成反应的关键步骤合成了(S)-6-甲基-3-辛酮，它是革囊蚁报警信息素的一种成分。通过六个步骤获得了对映体纯度极高的目标产物，总收率为 43.0%。
• Total Synthesis and Structural Elucidation of the Antifungal Agent Papulacandin D
  作者：Anthony G. M. Barrett、Michael Peña、J. Adam Willardsen

  DOI：10.1021/jo951895e

  日期：1996.1.1

  Condensation of the aryllithium reagents, prepared from the bromides 10 and 11 and tert-butyllithium, with lactone 19 and acid-catalyzed spirocyclization gave the papulacandin spiroketals 14 and 15. Subsequent protection using di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) gave the diols 31 and 30. Isoleucine (37) was converted using a double Wittig reaction sequence and propargylation of the intermediate aldehyde 46 into the alkynol 47. Separation of the C-7 epimers of 47 was achieved using kinetic resolution via Sharpless epoxidation. Both alkynol epimers 53 and 57 were converted into the papulacandin side chain esters 65 and 66 using a hydrozirconation and palladium(0)-catalyzed coupling sequence. Comparisons of Mosher ester derivatives of 65 and 66 with the Mosher ester derivative of the natural papulacandin side chain and further degradation were consistent with the stereochemistry of the natural product being 7S,14S. Esterification of the spiroketals with the mixed anhydride 70 and global deprotection gave papulacandin D (1).
• Liquid crystal compound
  申请人：TEIKOKU CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0352054B1

  公开（公告）日：1993-02-10