1-(2-Chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]prop-2-en-1-one;hydrochloride | 116218-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]prop-2-en-1-one;hydrochloride
• CAS: 116218-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO*ClH
• 分子量: 260.163
• InChiKey: HPZVUVZTLUWLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 盐酸二甲胺 、 1-(2-Chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]prop-2-en-1-one;hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 dimethyldithiocarbamate-2-(2-chlorobenzoyl)allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型含α，β-不饱和酮片段的二硫代氨基甲酸酯的结构活性关系作为有效的抗癌剂

  摘要：

  基于我们小组发现的新型铅化合物8的结构，进行了系统的结构修饰。合成了一系列化合物8的衍生物，并评估了其对人类非小细胞肺癌细胞H460的活性。其中，十二种化合物显示出显着的增殖抑制活性，IC 50值<1μM，而化合物12r是最有效的一种。对化合物12r的进一步研究表明，它对IC 50值<1μM的八种癌细胞系的生长具有明显的抑制作用。特别是对于细胞系A375和HCT116，IC 50值为12r分别达到63 nM和66 nM。同时，我们的研究结果还揭示了以下结构-活性关系：（a）苯环或杂芳环上的不同取代对活性有很大影响；（b）存在α，β-不饱和酮片段有利于该活性；（c）与胺部分结合的受体腔可能是相对小的疏水腔。这些结果对于这种新型的二硫代氨基甲酸酯的进一步开发将是有价值的。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02356-y
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 邻氯苯乙酮 、 盐酸二甲胺 、 溶剂黄146 反应 12.0h， 生成 1-(2-Chlorophenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]prop-2-en-1-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型含α，β-不饱和酮片段的二硫代氨基甲酸酯的结构活性关系作为有效的抗癌剂

  摘要：

  基于我们小组发现的新型铅化合物8的结构，进行了系统的结构修饰。合成了一系列化合物8的衍生物，并评估了其对人类非小细胞肺癌细胞H460的活性。其中，十二种化合物显示出显着的增殖抑制活性，IC 50值<1μM，而化合物12r是最有效的一种。对化合物12r的进一步研究表明，它对IC 50值<1μM的八种癌细胞系的生长具有明显的抑制作用。特别是对于细胞系A375和HCT116，IC 50值为12r分别达到63 nM和66 nM。同时，我们的研究结果还揭示了以下结构-活性关系：（a）苯环或杂芳环上的不同取代对活性有很大影响；（b）存在α，β-不饱和酮片段有利于该活性；（c）与胺部分结合的受体腔可能是相对小的疏水腔。这些结果对于这种新型的二硫代氨基甲酸酯的进一步开发将是有价值的。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02356-y

文献信息

• Structure-activity relationships of novel dithiocarbamates containing α,β-unsaturated ketone fragment as potent anticancer agents
  作者：Yuanqiang Wang、Ridong Li、Han Zhang、Zhiyong Zhang、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1007/s00044-019-02356-y

  日期：2019.7

  benzene ring or heteroaromatic rings greatly effect on the activity; (b) the presence of α,β-unsaturated ketone fragment is favorable for the activity; (c) the receptor cavity binding with amine moiety might be a relatively small hydrophobic cavity. These results will be valuable for the further development of this novel kind of dithiocarbamates.

  基于我们小组发现的新型铅化合物8的结构，进行了系统的结构修饰。合成了一系列化合物8的衍生物，并评估了其对人类非小细胞肺癌细胞H460的活性。其中，十二种化合物显示出显着的增殖抑制活性，IC 50值<1μM，而化合物12r是最有效的一种。对化合物12r的进一步研究表明，它对IC 50值<1μM的八种癌细胞系的生长具有明显的抑制作用。特别是对于细胞系A375和HCT116，IC 50值为12r分别达到63 nM和66 nM。同时，我们的研究结果还揭示了以下结构-活性关系：（a）苯环或杂芳环上的不同取代对活性有很大影响；（b）存在α，β-不饱和酮片段有利于该活性；（c）与胺部分结合的受体腔可能是相对小的疏水腔。这些结果对于这种新型的二硫代氨基甲酸酯的进一步开发将是有价值的。