2-(dimethylamino)-6-naphthonitrile | 5043-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-6-naphthonitrile
• 英文别名: 6-(dimethylamino)-2-naphthonitrile；6-Dimethylamino-<2>naphthoesaeure-nitril；2-cyano-6-dimethylaminonaphthalene；6-(Dimethylamino)naphthalene-2-carbonitrile；6-(dimethylamino)naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 5043-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: STAGLMGPANNJGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  377.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-6-naphthonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到6-(二甲基氨基)-2-萘醛
  参考文献：
  名称：

  A mitochondria-targeted two-photon fluorogenic probe for the dual-imaging of viscosity and H₂O₂ levels in Parkinson's disease models

  摘要：

  一种新型的双光子荧光探针可以同时监测线粒体粘度和H₂O₂水平的变化，使用两个不同的通道。

  DOI：

  10.1039/c9tb00576e
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Dibrom-[2]naphthylamin 在 吡啶 、 盐酸 、 tin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(dimethylamino)-6-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  Adcock,W.; Wells,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1351 - 1364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Luciferin Analogues Bearing an Amino Group and Their Application as BRET Donors
  作者：Hideo Takakura、Kiyoshi Sasakura、Tasuku Ueno、Yasuteru Urano、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Takashi Tsuboi、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1002/asia.201000219

  日期：2010.9.3

  bioluminescence is not susceptible to environmental factors. We applied CAL as an energy‐donor substrate for a bioluminescence resonance energy transfer (BRET) system with click beetle red luciferase (CBRluc), a mutant of firefly luciferase, as the energy‐donor enzyme and yellow fluorescent protein (YFP) as the energy‐acceptor fluorophore, and obtained a clearly bimodal bioluminescence spectrum. Stable

  我们系统地合成了在苯并噻唑，喹啉，萘和香豆素支架上带有氨基的生物发光底物。它们发出各种颜色的生物发光：红色，橙色，黄色和绿色。氨基取代的香豆素荧光素衍生物（香豆素氨基荧光素（CAL））在迄今为止报道的底物中显示出最短的生物发光波长。此外，CAL的荧光没有表现出溶剂致变色现象，这表明其生物发光不易受环境因素的影响。我们将CAL用作生物发光共振能量转移（BRET）系统的能量供体底物，其中萤火虫荧光素酶的突变体单击甲虫红色荧光素酶（CBRluc）作为能量供体酶，黄色荧光蛋白（YFP）作为能量受体荧光团，并获得了清晰的双峰生物发光光谱。不受环境因素影响的稳定的生物发光对于生物测定中的可靠测量是非常需要的。
• Visualization of vesicular transport from the endoplasmic reticulum to lysosome using an amidine derived two-photon probe
  作者：Hyo Won Lee、Myoung Ki Cho、Hye-Ri Kim、Chang Su Lim、Chulhun Kang、Hwan Myung Kim

  DOI：10.1039/c7cc01518f

  日期：——

  We report an amidine-based small molecule two-photon fluorescent probe (ELP1) for monitoring vesicle transport from the ER to lysosome in live cells. Two-photon microscopy imaging studies indicated that this probe initially localized in the ER and subsequently transferred to lysosomal compartments through vesicular transport. These results may provide an effective tool for studying trafficking-related

  我们报告了一个基于am的小分子双光子荧光探针（ELP1），用于监测从ER到活细胞中的溶酶体的囊泡运输。双光子显微镜成像研究表明，该探针最初位于内质网，随后通过水泡运输转移到溶酶体区室。这些结果可能为实时研究与贩运相关的生物学和病理学提供有效的工具。
• A mitochondria-targeted two-photon fluorogenic probe for the dual-imaging of viscosity and H₂O₂ levels in Parkinson's disease models
  作者：Hao Li、Chenqi Xin、Gaobin Zhang、Xisi Han、Wenjing Qin、Cheng-wu Zhang、Changmin Yu、Su Jing、Lin Li、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9tb00576e

  日期：——

  Novel two-photon fluorogenic probe could simultaneously monitor changes in the mitochondrial viscosity and H₂O₂ levels using two different channels.

  一种新型的双光子荧光探针可以同时监测线粒体粘度和H₂O₂水平的变化，使用两个不同的通道。
• Adcock,W.; Wells,P.R., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1351 - 1364
  作者：Adcock,W.、Wells,P.R.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular charge transfer enhancing strategy based MAO-A specific two-photon fluorescent probes for glioma cell/tissue imaging
  作者：Haixiao Fang、Riri Shi、Ding Chen、Yunwei Qu、Qiong Wu、Xuekang Yang、Xiaomei Lu、Cheng-Wu Zhang、Lin Li、Kah-Leong Lim

  DOI：10.1039/d1cc04744b

  日期：——

  fluorescent probes (A1–5) based on an intramolecular charge transfer enhancing strategy. The activity of endogenous MAO-A can be selectively imaged using A3 as a representative probe in different biological samples including human glioma cells/tissues via two-photon fluorescence microscopy. The study provides new tools for the visual detection of glioma.

  MAO-A 促进人神经胶质瘤细胞的增殖。在此，我们报告了一系列基于分子内电荷转移增强策略的 MAO-A 特异性双光子小分子荧光探针 ( A1-5 )。内源性 MAO-A 的活性可以通过双光子荧光显微镜使用A3作为代表探针在不同的生物样品中进行选择性成像，包括人神经胶质瘤细胞/组织。该研究为神经胶质瘤的视觉检测提供了新的工具。