Methyl 2-<<(p-nitrophenyl)sulfonyl>oxy>acetoacetate | 124716-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-<<(p-nitrophenyl)sulfonyl>oxy>acetoacetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxy-3-oxobutanoate
• CAS: 124716-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₈S
• 分子量: 317.276
• InChiKey: HMWMNMLNCSVKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-<<(p-nitrophenyl)sulfonyl>oxy>acetoacetate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-methylquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-[[(p-Nitrophenyl)sulfonyl]oxy]-3-keto esters: versatile intermediates for the preparation of 1,2,3-tricarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a047
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzenesulfonyl peroxide 、 乙酰乙酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到Methyl 2-<<(p-nitrophenyl)sulfonyl>oxy>acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-[[(p-nitrophenyl)sulfonyl]oxy] 3-keto esters from 3-keto esters and (p-nitrophenyl)sulfonyl peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a030

文献信息

• Synthetic transformations using arenesulfonyloxy groups, first as electrophiles, then as leaving groups
  作者：Robert V. Hoffman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86369-9

  日期：1991.1
• Synthesis and reactions of 3-hydroxy-2-nosyloxy esters produced by the stereoselective reduction of 2-nosyloxy-3-keto esters
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa Ok Kim

  DOI：10.1021/jo00024a013

  日期：1991.11

  The reduction of 2-nosyloxy-3-keto esters is an effective method for the preparation of 3-hydroxy-2-nosyloxy esters. The reduction is stereoselective for the syn isomer. The anti isomer can be produced as the major product by the addition of p-nitrobenzenesulfonyl peroxide to ketene bis-silyl acetal derivatives of 3-hydroxy esters. The diastereomers are separable chromatographically and can be converted stereospecifically to glycidic esters and 2-azido-3-hydroxy esters. As such they appear to have excellent potential as versatile synthetic intermediates for the synthesis of 1,2,3-trifunctional substances.
• HOFFMAN, ROBERT V.;WILSON, ANNA LEE;KIM, HWA-OK, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1267-1270
  作者：HOFFMAN, ROBERT V.、WILSON, ANNA LEE、KIM, HWA-OK

  DOI：——

  日期：——