methyl 3-methylquinoxaline-2-carboxylate | 61522-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 3-methylquinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Quinoxalinecarboxylic acid, 3-methyl-, methyl ester
• CAS: 61522-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: PIMMFAGMQVADTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  300.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methylquinoxaline-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3-甲基-喹啉-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated lysine derivatives as dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  该发明涉及新的具有治疗活性和选择性的酶二肽基肽酶-IV（“DPP-IV”）抑制剂，包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗与受DPP-IV加工的蛋白质相关的疾病，如2型糖尿病、代谢综合征（综合征X或胰岛素抵抗综合征）、高血糖、糖耐量受损、糖尿病、代谢性酸中毒、关节炎、白内障、糖尿病性神经病变、糖尿病性肾病、糖尿病性视网膜病变、糖尿病性心肌病、1型糖尿病、肥胖、由肥胖恶化的疾病、高血压、高脂血症、动脉粥样硬化、骨质疏松症、脆弱性、骨质流失、骨折、急性冠状动脉综合征、多囊卵巢综合征导致的不孕症、短肠综合征、焦虑、抑郁症、失眠、慢性疲劳、癫痫、进食障碍、慢性疼痛、酒精成瘾、与肠道蠕动有关的疾病、溃疡、肠易激综合征、炎症性肠病以及预防2型糖尿病疾病进展的方法。该发明还涉及一种用于识别糖尿病胰岛素分泌素的方法。

  公开号：

  US20050043292A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧羰基)-3-甲基喹喔啉二鎓-1,4-二醇 在 sodium dithionite 作用下， 生成 methyl 3-methylquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Horn, G.; Schulze, W.; Tresselt, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 156 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Annulation of 1,2-Diamines and Diazodicarbonyls for Diverse and Polyfunctionalized Quinoxalines, Pyrazines, and Benzoquinoxalines in Water
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201600503

  日期：2016.11.17

  construction of polyfunctionalized quinoxalines has been developed. The key strategy includes the one‐pot domino N−H insertion, cyclization, and oxidation reactions. This protocol offers a safe and mild synthetic approach to access a variety of quinoxaline derivatives in high yields. This methodology also allows the formation of biologically interesting pyrazines and benzoquinoxalines.

  已经开发了一种新颖，简便的铁催化水中邻苯二胺和重氮羰基串联的方法，用于构造多官能化喹喔啉。关键策略包括一锅多米诺骨牌NH插入，环化和氧化反应。该方案提供了一种安全，温和的合成方法，可以高产率获得各种喹喔啉衍生物。这种方法还可以形成生物学上有趣的吡嗪和苯并喹喔啉。
• [EN] SUBSTITUTED OXOISOINDOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXOISOINDOLINE SUBSTITUÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021194914A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein Ring A is a carbon-linked ring; and Ring A, R1, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit Helios protein, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了化合物的结构式（I）或其盐，其中环A是一个碳链环；环A，R1和n在此处有定义。还揭示了使用这些化合物抑制Helios蛋白的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病（如癌症）方面具有用途。
• Highly efficient vinylaromatics generation via iron-catalyzed sp3 C–H bond functionalization CDC reaction: a novel approach to preparing substituted benzo[α]phenazines
  作者：Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu、Dan-Feng Shen、Yi-Feng Wang、Yun-Kui Liu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/c2cc36708d

  日期：——

  An iron-catalyzed benzylic vinylation was developed to transfer the carbon atom in the N,N-dimethyl moiety of N,N-dimethylacetamide (or N,N-dimethylformamide) to 2-methyl azaarenes to generate 2-vinyl azaarenes.

  开发了一种铁催化的苯乙烯化反应，用于将N,N-二甲基乙酰胺（或N,N-二甲基甲酰胺）中N,N-二甲基基团的碳原子转移到2-甲基杂芳烃上，从而生成2-乙烯基杂芳烃。
• 一种3-甲基喹喔啉-2-羧酸的制备方法
  申请人：中国动物疫病预防控制中心（农业部屠宰技术 中心）

  公开号：CN108440425B

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种3‑甲基喹喔啉‑2‑羧酸的制备方法，其包括：式Ⅲ化合物与醋酸盐反应制备得到式Ⅱ化合物；式Ⅱ化合物与邻苯二胺在酸性条件下反应制备式Ⅰ化合物；然后由式Ⅰ化合物制备3‑甲基喹喔啉‑2‑羧酸的步骤。所述制备方法工艺路线较短，操作简便，条件温和，原料易得，所得产物的收率和纯度均较高，且通过核磁共振、高效液相色谱、气相色谱等分析手段对该产物进行定性定量分析，结果表明，该产物中水分和溶剂残留含量非常低，样品均匀性和储存稳定性良好，其符合作为标准品的要求。
• A New Convenient Liquid- and Solid-Phase Synthesis of Quinoxalines from (E)-3-Diazenylbut-2-enes
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Paolino Filippone、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2379::aid-hlca2379>3.0.co;2-5

  日期：2001.8.15

  3-[(tert-Butoxy)carbonyl]diazenyl}but-2-enoates react in tetrahydrofuran at room temperature with aromatic 1,2-diamines to give 3-methylquinoxaline-2-carboxylates. These products were also obtained in solid-phase synthesis, by using polymer-bound 3-diazenylbut-2-enes.

  3-[(叔丁氧基)羰基]二烯基}丁-2-烯酸酯在室温下在四氢呋喃中与芳族1,2-二胺反应生​​成3-甲基喹喔啉-2-羧酸酯。这些产品也通过使用聚合物结合的 3-二氮烯基丁-2-烯在固相合成中获得。