acid blue 25 | 6408-78-2

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 酸性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: acid blue 25
• 英文别名: sodium 1-amino-9,10-dioxo-4-(phenylamino)-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate；C.I. acid blue 25；sodium;1-amino-4-anilino-2-sulfonatoanthracene-9,10-dione
• CAS: 6408-78-2
• 化学式: C₂₀H₁₃N₂O₅S*Na
• 分子量: 416.389
• InChiKey: LIKZXCROQGHXTI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  846.88℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.491[at 20℃]
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• LogP：
  -0.497 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  25kgs
• 海关编码：
  2922399090

制备方法与用途

化学性质

蓝色粉末。可溶于丙酮和醇，亦能溶解于邻-氯酚，微溶于丙酮、酒精及吡啶，稍溶于苯与四氢萘，而不溶于硝基苯或二甲苯。在浓硫酸中呈暗蓝色，在稀释后会生成蓝色沉淀。

用途

主要用于丝、毛、锦纶及其混纺织物的染色。此外，酸性蒽醌蓝也可用于羊毛、蚕丝、锦纶及其混纺织物的着色，同时也适用于皮革、电化铝及肥皂等材料的上色处理，并能进行毛纤维上下色和电化铝、肥皂等材料的着色。

生产方法

以溴氨酸与苯胺为原料，在水介质中以碳酸钠（Na2CO3）和硫酸铜（CuSO4）作催化剂缩合即可得产物。具体步骤如下：

• 将 211.5 份的溴氨酸、182 份的苯胺加入到反应体系中，进行缩合。
• 然后在 90℃条件下于盐酸环境中加热处理。
• 过滤并用食盐水洗涤滤饼，再使用氢氧化钠溶液进行中和。
• 最终过滤、干燥所得产品约 230g。

生产方法（其他途径）

1. 步骤 (a)：通过将1-氨基-2,4-二溴蒽-9,10-二酮与苯胺缩合，生成的1-氨基-4-苯胺-2-溴蒽醌在高温高压的苯酚中与亚硫酸钠反应。
2. 步骤 (b)：以 1-氨基-4-溴-9,10-二氧-9,10-二氢蒽-2-磺酸(钠)作为原料，在水介质中的铜盐催化下与苯胺进行缩合。
3. 综合步骤：通过将溴氨酸、苯胺和部分辅助剂如碳酸钠（98%）、苯胺（99%）及盐酸（31%）在一定比例下综合，经过盐析过程可制得纯度较高的产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acid blue 25 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 、 乙醇 、 锌 作用下， 反应 0.01h， 以79%的产率得到4-phenylamino-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient and mild deamination procedure for 1-aminoanthraquinones yielding a diverse library of novel derivatives with potential biological activity

  摘要：

  A convenient in situ method is described for reductive removal of the amino group in position 1 of the anthraquinone (AQ) moiety. The reaction proceeds smoothly within a few minutes yielding novel AQ derivatives in excellent yields. Diazonium salt formation is followed by reduction with zinc in ethanol. The method has been applied to a variety of 1-amino-AQ derivatives. It allows access to a large library of new AQ derivatives which possess potential as pharmacological tools for studying purinergic signaling, and as potential drugs, for example, for the treatment of cancer and cardiovascular diseases. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.011
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonate 、 苯胺 在 铜 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 acid blue 25
  参考文献：
  名称：

  肺炎军团菌细菌外切核苷酸酶Lp1NTPDase的抑制剂。

  摘要：

  嗜肺军团菌是军团菌属的一种好氧性革兰氏阴性细菌，它是军团菌病的主要病原体。最近，鉴定了一种来自嗜肺乳杆菌的核苷三磷酸二磷酸水解酶（NTPDase），并将其称为Lp1NTPDase。它被发现是哺乳动物NTPDase的结构和功能同源物，可催化ATP水解为ADP和ADP水解为AMP。据信其活性有助于肺炎军团菌的毒性。因此，Lp1NTPDase抑制剂被认为是新型抗菌药物。但是，到目前为止，只有弱效化合物可用。在本研究中，建立了用于监测Lp1NTPDase活性的基于毛细管电泳（CE）的酶法。酶促反应在试管中进行，然后通过CE分离底物和产物，随后通过UV分析进行定量。在对该酶进行动力学表征后，研究了一系列与蒽醌染料活性蓝2（一种非选择性ecto-NTPDase抑制剂）结构相关的1-氨基-4-芳基（烷基）基氨基-2-磺基蒽醌衍生物的抑制活性。使用基于CE的酶测定法检测Lp1NTPDase的表达。在1-氨

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.027

文献信息

• Rapid and Efficient Microwave-Assisted Copper(0)-Catalyzed Ullmann Coupling Reaction:  General Access to Anilinoanthraquinone Derivatives
  作者：Younis Baqi、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/ol070102v

  日期：2007.3.1

  reaction of bromaminic acid (1) with aniline derivatives 2a-z in phosphate buffer. Good to excellent isolated yields were obtained within only 2-20 min at 80-120 degrees C and 40-100 W. The new procedure provides the first general access to anilinoanthraquinones, furnishing a number of previously inaccessible compounds. It is superior to classical methods in all aspects, including yields, reaction time

  [结构：见文字]。苯胺蒽醌3a-z的合成是通过新的Cu（0）催化的溴酸（1）与苯胺衍生物2a-z在磷酸盐缓冲液中的微波辅助的Ullmann偶联反应完成的。在80-120摄氏度和40-100 W下仅需2-20分钟即可获得良好至优异的分离收率。新方法首次提供了苯胺基蒽醌的通用途径，从而提供了许多以前无法获得的化合物。它在所有方面都比传统方法优越，包括产率，反应时间和多功能性。
• Development of Potent and Selective Antagonists for the UTP-Activated P2Y₄ Receptor
  作者：Muhammad Rafehi、Enas M. Malik、Alexander Neumann、Aliaa Abdelrahman、Theodor Hanck、Vigneshwaran Namasivayam、Christa E. Müller、Younis Baqi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00030

  日期：2017.4.13

  nM, selectivity versus other P2Y receptor subtypes, and is thought to act as an allosteric antagonist. A receptor homology model was built and docking studies were performed to analyze ligand–receptor interactions. Compound 64 (PSB-1699, sodium 1-amino-4-[4-(3-pyridin-3-ylmethylthio)phenylamino]-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate) represents the most selective P2Y4 receptor antagonist known

  P2Y 4是由尿苷5'-三磷酸（UTP）激活的Gq蛋白偶联受体，在体内，例如在肠，心脏和脑中广泛表达。到目前为止，尚未描述选择性P2Y 4受体拮抗剂。因此，我们开发和优化了基于蒽醌支架的P2Y 4受体拮抗剂。通过基于荧光的测定法评估效价，该测定法测量了稳定转染了人P2Y 4受体的1321N1星形细胞瘤细胞中UTP诱导的细胞内钙释放的抑制作用。本系列中最有效的化合物，钠1-氨基-4- [4-（2,4-二甲基苯硫基）苯基氨基] -9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-磺酸盐（PSB-16133，61）表现出233 nM的IC 50值，相对于其他P2Y受体亚型具有选择性，并被认为是一种变构拮抗剂。建立了受体同源性模型，并进行了对接研究以分析配体-受体的相互作用。化合物64（PSB-1699，1-氨基-4- [4-（3-吡啶-3-基甲硫基）苯基氨基] -9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-磺
• 一种氨基蒽醌结构化合物重氮盐的制备方法、 丝素蛋白的修饰染色工艺
  申请人：安徽工程大学

  公开号：CN106543027B

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明提供了一种氨基蒽醌结构化合物重氮盐的制备方法、丝素蛋白的修饰染色工艺，利用制备的氨基蒽醌结构化合物重氮盐实现对蚕丝染色。与现有技术相比，本发明利用亚硝酰硫酸实现对氨基蒽醌结构化合物的重氮化，控制反应条件，提升了制备的重氮盐的溶解度，并提高了制备重氮盐的稳定性，同时在溶解过程中，不会导致蒽醌结构化合物结构和自身色光发生变化。并且，将蚕丝织物首先经过脱胶和浸轧处理，然后利用制备的氨基蒽醌结构化合物重氮盐进行偶合修饰染色，实现了丝素的共价着色，进而提升了染色丝素的各项色牢度，如干、湿摩擦牢度，耐洗色牢度，耐有机溶剂萃取色牢度等，同时提升了染色丝素的耐光稳定性能。
• Novel P2Y12 receptor antagonists
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP1967513A1

  公开（公告）日：2008-09-10

  The present invention relates to compounds of Formula I, in which A and B are independently CH2, O, S, NH, C=O, C=NH, C=S or C=N-OH; X is NH, O, S, C=O or CH2 and R1-R5 are as defined in claim 1, which are P2Y12 receptor antagonists and useful for treating, alleviating and/or preventing diseases and disorders related to P2Y12 receptor function as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for preparing such compounds. The present invention is further directed to the use of these compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, for the alleviation, prevention and/or treatment of diseases and disorders, especially the use as antithrombotic agents for inhibiting platelet aggregation.

  本发明涉及化合物的I式，其中A和B分别为CH2、O、S、NH、C=O、C=NH、C=S或C=N-OH；X为NH、O、S、C=O或 ，R1-R5如权利要求书中所定义，这些化合物是P2Y12受体拮抗剂，可用于治疗、缓解和/或预防与P2Y12受体功能相关的疾病和紊乱，以及包含这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。本发明进一步涉及使用这些化合物，单独或与其他治疗剂联合使用，用于缓解、预防和/或治疗疾病和紊乱，特别是作为抗血栓药物用于抑制血小板聚集。
• Structure–activity relationships of novel P2-receptor antagonists structurally related to Reactive Blue 2
  作者：Markus Glänzel、Ralph Bültmann、Klaus Starke、August W. Frahm

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.07.007

  日期：2005.12

  we have shown that Reactive Blue 2 (RB 2), one of the most widely used P2-receptor antagonists, displays only moderate affinity and does not discriminate between native P2X- and P2Y-receptor subtypes. In the present study we have pharmacologically evaluated a series of 15 synthesized and re-evaluated four commercially obtained and chromatographically purified RB 2 type anthraquinone derivatives on

  核苷酸的P2膜受体代表了实验药理学和药物研究的重要目标。在较早的出版物中，我们显示了反应最广泛的P2受体拮抗剂之一，反应性蓝2（RB 2）仅显示中等亲和力，不能区分天然P2X和P2Y受体亚型。在本研究中，我们已经通过药理学评估了一系列15种合成并重新评估的4种商业获得和色谱纯化的RB 2型蒽醌衍生物对α，β-亚甲基ATP（α，β）引起的大鼠输精管（RVD）收缩的影响。 -meATP）介导，并由腺苷5'-O-（2-硫代二磷酸）（ADPbetaS）诱发的，由P2Y1样受体介导的卡巴胆碱收缩的豚鼠带状大肠杆菌（GPTC）松弛。根据结构-活性关系（SAR）得出的结论是，芳香族π电子系统的疏水相互作用，与氮作为供体和受体原子的氢键，特别是阴离子磺酸盐基团的位置，构象距离和数量都很大。对于两种天然P2受体亚型的阻断具有重要意义。我们还发现了与RB 2相比具有更高亲和力和更高亚型选择性的新型可逆拮抗剂。特别是1-amino-4-