o-chlorophenyl p-tolyl sulfone | 107624-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-chlorophenyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-chloro-2-tosylbenzene；(2-chloro-phenyl)-p-tolyl sulfone；(2-Chlor-phenyl)-p-tolyl-sulfon；(2-Chlorphenyl)-(p-tolyl)-sulfon；1-Chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 107624-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S
• 分子量: 266.748
• InChiKey: SVQGOVFNVZXGTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 o-chlorophenyl p-tolyl sulfone 生成 1-[2-(toluene-4-sulfonyl)-phenyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  43.某些硝基二苯砜中基团的流动性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000242
• 作为产物：
  描述：

  o-aminophenyl p-tolyl sulfone 在 nitrosylsulfuric acid 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 o-chlorophenyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  43.某些硝基二苯砜中基团的流动性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000242

文献信息

• Copper-mediated sulfonylation of aryl iodides and bromides with arylsulfonyl hydrazides in PEG-400
  作者：Xiangmei Wu、Yan Wang

  DOI：10.1039/c8nj00075a

  日期：——

  Sulfonylation using stable and readily available arylsulfonyl hydrazides and aryl iodides or bromides mediated by cupric acetate has been achieved. Using polyethylene glycol (PEG-400) as an eco-friendly medium, the coupling reaction could afford a series of unsymmetrical diaryl sulfones in moderate to good yields without the presence of additional ligands and base.

  已经实现了使用稳定且容易获得的芳基磺酰基酰肼和由乙酸铜介导的芳基碘化物或溴化物进行的磺酰化。使用聚乙二醇（PEG-400）作为生态友好型介质，偶联反应可以以中等至良好的收率得到一系列不对称的二芳基砜，而无需其他配体和碱的存在。
• Visible-light-driven electron donor–acceptor complex induced sulfonylation of diazonium salts with sulfinates
  作者：Xin Liang、Yufei Li、Qing Xia、Lan Cheng、Jianbo Guo、Pei Zhang、Weihua Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1gc03239a

  日期：——

  work reports an efficient sulfonylation reaction enabled by a visible-light-induced radical coupling reaction between phenyl/heterocyclic diazonium salts and sulfinates. Mechanistic experiments disclosed the formation of a versatile electron donor–acceptor (EDA) complex. This transformation is characterized by an easy operational procedure under mild conditions which avoids transition metals, ligands,

  这项工作报告了通过可见光诱导的苯基/杂环重氮盐和亚磺酸盐之间的自由基偶联反应实现的有效磺酰化反应。机械实验揭示了多功能电子供体 - 受体（EDA）复合物的形成。这种转化的特点是在温和的条件下易于操作，避免了过渡金属、配体、催化剂和氧化剂。
• Sulfonylation of aromatic compounds with methyl p-toluenesulfonate as a sulfonylating precursor
  作者：M. M. Khodaei、E. Nazari

  DOI：10.1007/s13738-011-0062-3

  日期：2012.8

  We have developed Friedel–Crafts (FC) sulfonylation of aromatic compounds with methyl p-toluenesulfonate as a sulfonylating precursor. In this procedure, methyl p-toluenesulfonate was treated and activated with pyridine to produce N-methylpyridinium p-toluenesulfonate as a sulfonylation reagent. Reactivity of this salt for the sulfonylation of mesitylene was investigated in the presence of three different

  我们已经开发了以对甲苯磺酸甲酯为磺酰化前体的芳族化合物的Friedel-Crafts（FC）磺酰化方法。在该方法中，对甲苯磺酸甲酯进行处理并用吡啶活化以产生作为磺酰化试剂的对甲苯磺酸N-甲基吡啶鎓。在三种不同的促进剂（如三氟甲磺酸酐，二甲基硫醚二三氟甲磺酸盐和三苯基膦二三氟甲磺酸盐（TPPD））的存在下研究了该盐对均三甲苯磺酰化的反应性。所有启动子均显示化学选择性，其中，TPPD在FC磺酰化反应中显示化学选择性。
• Sulfonylation of aromatic compounds with sulfonic acids using silica gel-supported AlCl₃as a heterogeneous Lewis acid catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni

  DOI：10.1080/17415991003777391

  日期：2010.6

  Silica gel-supported aluminum chloride (SiO2–AlCl3) has been shown to be a mild, efficient, and chemoselective heterogeneous Lewis acid catalyst for direct conversion of arenes to sulfones using sulfonic acids as sulfonylating agents. The catalyst can be prepared easily with cheap starting materials and is stable (as a bench-top catalyst) and reusable.

  硅胶负载的氯化铝 (SiO2–AlCl3) 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于使用磺酸作为磺酰化剂将芳烃直接转化为砜。该催化剂可以用廉价的原料轻松制备，并且稳定（作为台式催化剂）和可重复使用。
• Friedel−Crafts Sulfonylation in 1-Butyl-3-methylimidazolium Chloroaluminate Ionic Liquids
  作者：Susheel J. Nara、Jitendra R. Harjani、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1021/jo016126b

  日期：2001.12.1

  1-Butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate ionic liquids have been employed as an unconventional reaction media and as Lewis acid catalyst for Friedel-Crafts sulfonylation reaction of benzene and substituted benzenes with 4-methyl benzenesulfonyl chloride. The substrates exhibited enhanced reactivity, furnishing almost quantitative yields of diaryl sulfones, under ambient conditions. Studies concerning

  1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯铝酸盐离子液体已用作非常规反应介质，并用作路易斯酸催化剂，用于苯和取代的苯与4-甲基苯磺酰氯的Friedel-Crafts磺酰化反应。底物表现出增强的反应性，在环境条件下几乎提供定量的二芳基砜收率。已经进行了关于离子液体的路易斯酸度对该反应的初始转化程度的影响的研究。（27）Al NMR光谱已被用作研究反应机理的工具。（27）Al NMR光谱研究表明，在[bmim] Cl-AlCl（3）中，[Al（2）Cl（7）]（-）物种占优势，N = 0.67，在存在4-甲基的酸性离子液体中苯磺酰氯，与芳烃反应后，[AlCl（4）]（-）物种占主导。铝形态的这种变化可归因于磺酰化反应过程中离子液体的路易斯酸性物质[Al（2）Cl（7）]（-）与形成的HCl的相互作用，这可通过对照实验证明。对Friedel-Crafts酰化反应的初步研究进一步证实了这一论点。