2,5-bis(4-aminophenyl)pyrazine | 59447-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(4-aminophenyl)pyrazine
• 英文别名: 4,4'-(Pyrazine-2,5-diyl)dianiline；4-[5-(4-aminophenyl)pyrazin-2-yl]aniline
• CAS: 59447-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: CETWTGTYZMPZFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-(trimethylstannyl)phenyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(I) bromide 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,5-bis(4-aminophenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ladderlike Oligomers; Intramolecular Hydrogen Bonding, Push-Pull Character, and Electron Affinity

  摘要：

  Symmetrical 2,5-bis(2-aminophenyl)pyrazines have been synthesized by application of the Stille coupling strategy. These cotrimers feature three important properties, namely strong intramolecular hydrogen bonding, push-pull character, and high electron affinity. The presence of intramolecular hydrogen bonds has been confirmed by H-1 NMR, IR spectroscopy, and single crystal X-ray diffraction. The hydrogen bond strength can be increased by substituting the amino groups with stronger electron-withdrawing functionalities. Despite the anticipated enhanced pi -conjugation through planarization, a hypsochromic shift was observed in the UV/Vis spectra, explained by a decrease in push-pull character. The electron affinity of the cotrimers was deduced from the first reduction potentials measured by cyclic voltammetry and is related to the electron-withdrawing character of the amino substituents. The results obtained have been compared with those of the corresponding 4-aminophenyl analogues and show that intramolecular hydrogen bonds can be used to design polymers with enhanced re conjugation as well as a high electron affinity.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4597::aid-chem4597>3.0.co;2-4

文献信息

• 一种含氮芳杂环硝基化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112898198B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明提供了一种含氮芳杂环硝基化合物及其制备方法和应用；所述含氮芳杂环硝基化合物具有式(III)所示的结构；其中，X、Y、Z独立的选自C或N，且X、Y、Z中至少有两个为C；R0选自NO2、NH2或与现有技术相比，本发明提供的含氮芳杂环硝基化合物能够用于合成含氮芳杂环二胺，使整体合成路线简单、处理方便、底物适用范围广且收率较高，适用于大规模工业生产。
• 一种含氮芳杂环二胺及其制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112679418A

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明提供了一种含氮芳杂环二胺及其制备方法；所述含氮芳杂环二胺具有式(III)所示的结构；式(III)中，X、Y、Z独立的选自C或N，且X、Y、Z中至少有两个为C；R0选自NH2或与现有技术相比，本发明提供的制备方法采用一步法制备得到上述特定结构的含氮芳杂环二胺，路线简洁、操作简便、反应高效(转化率高、选择性好)、后处理方便以及反应底物适用广谱，适用于工业化大量生产。
• [EN] POLYIMIDE PRECURSOR RESIN, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] RÉSINE PRÉCURSEUR DE POLYIMIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种聚酰亚胺前体树脂及其制备方法和应用
  申请人：[en]SHENZHEN INSTITUTES OF ADVANCED TECHNOLOGY CHINESE ACADEMY OF SCIENCES;[zh]中国科学院深圳先进技术研究院

  公开号：WO2022062037A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  本申请提供一种聚酰亚胺前体树脂及其制备方法和应用，所述聚酰亚胺前体树脂通过二胺单体和芳香族四羧酸二酐缩聚得到；所述二胺单体中包括至少一种具有如式I所示结构的化合物，是一种含有氮杂芳环的二胺单体。
• US5393860A
  申请人：——

  公开号：US5393860A

  公开（公告）日：1995-02-28
• US5430123A
  申请人：——

  公开号：US5430123A

  公开（公告）日：1995-07-04