benzyl 2-benzoylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-benzoylacrylate
• 英文别名: Benzyl 2-benzoylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: WHUBOEBPRKNRCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha,4-二氯苯甲醛肟 、 benzyl 2-benzoylacrylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到5-benzoyl-3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基-1,3-二羰基化合物的反应性。1，3-偶极环加成反应与一氧化二氮

  摘要：

  由羟基酰氯2与三乙胺制备的2-亚甲基-1,3-二羰基化合物1与一氧化二氮的反应区域选择性地产生5,5-二取代的2-异恶唑啉3。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390524
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-氧代-3-苯基丙酸苄酯 在 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到benzyl 2-benzoylacrylate
  参考文献：
  名称：

  具有季立体位中心的非对价有机催化合成对映体富集的末端氮丙啶

  摘要：

  通过α-丙烯酸丙烯酸酯与N-甲苯磺酰氧基叔胺的氮杂-迈克尔引发的闭环反应（aza-MIRC），开发了具有新型立体构型中心的新型N- Boc末端氮丙啶的高产和对映选择性的方法。氨基氨基硫脲催化氨基甲酸丁酯。已经证明了氮丙啶区域选择性开环成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸酯的可行性。

  DOI：

  10.1021/ol3017066

文献信息

• Reactivity of 2-Methylene-1,3-dicarbonyl Compounds. 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction with Ethyl Diazoacetate.
  作者：Masashige YAMAUCHI、Masahiko YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.49.1638

  日期：——

  The reaction of 2-methylene-1,3-dicarbonyl compounds (1) with ethyl diazoacetate gave 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives (2), which were stable for several months at room temperature in good yields.

  2-亚甲基-1，3-二羰基化合物（1）与重氮乙酸乙酯反应生成4，5-二氢-1H-吡唑衍生物（2），其在室温下稳定数月，收率良好。
• Stereospecific Assembly of Trisubstituted Alkenes via Photoinduced <scp>Nitrogen‐Centered Radical‐Triggered</scp> C—C Bond Cleavage/Functionalization of Oxime Esters
  作者：Yu Bao、Zhi‐Jie Song、Jin‐Long Dai、Shenghu Yan、Yue Zhang、Jia‐Yin Wang、Guigen Li

  DOI：10.1002/cjoc.202300774

  日期：——

  synthesis of trisubstituted alkenes in moderate to excellent chemical yields (48 examples in total). The reaction of MBH acetates with acyl (indanone) oxime esters afforded trisubstituted alkenes containing 1,4-dicarbonyl groups. Interestingly, the use of Eosin Y as a photocatalyst in the catalytic system resulted in the formation of distal cyano group-anchored trisubstituted alkenes via deconstructive

  建立了一种通用且方便的光氧化还原催化的 MBH 乙酸酯的酰化和烷基氰化反应，能够通过以氮为中心的自由基策略组装 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键，从而在中等至中等温度下合成三取代烯烃。优异的化学收率（总共 48 个例子）。 MBH 乙酸酯与酰基（茚满酮）肟酯反应得到含有 1,4-二羰基的三取代烯烃。有趣的是，在催化系统中使用曙红Y作为光催化剂，通过环酮肟酯的解构官能化，导致形成远端氰基锚定的三取代烯烃。值得注意的是，所得的1,4-二羰基化合物可应用于后期转化，为二氢哒嗪-3(2 H )-酮的合成提供重要方法。
• Mechanistic Investigations on the Interaction of Morita–Baylis–Hillman Ketones with 2-Aminothiophenol
  作者：Rajkiran Kumari、Ajit Kumar Jha、Akram Gulam Hussain Khan、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02993

  日期：——

  of Morita–Baylis–Hillman ketones with 2-aminothiophenol mediated by Cs2CO3 results in an oxidative cyclization to 2,2-disubstituted dihydro-1,4-benzothiazines, with the structure of the product indicating the occurrence of an aza-Michael addition along the pathway. In contrast, in the absence of a base, the parent compounds interact to produce a thia-Michael adduct instead. A deeper mechanistic study

  Morita-Baylis-Hillman 酮与 2-氨基苯硫酚在 Cs 2 CO 3介导下的反应导致氧化环化为 2,2-二取代的二氢-1,4-苯并噻嗪，产物的结构表明氮杂的发生-迈克尔沿着路径添加。相反，在不存在碱的情况下，母体化合物相互作用产生硫杂-迈克尔加合物。更深入的机制研究提高了我们对明显矛盾的理解，并提供了对反应性依赖于碱基的转换的见解。
• Noncovalent Organocatalytic Synthesis of Enantioenriched Terminal Aziridines with a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Claudia De Fusco、Tiziana Fuoco、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol3017066

  日期：2012.8.17

  A high-yielding and enantioselective access to novel N-Boc terminal aziridines, bearing a quaternary stereogenic center, has been developed via an aza-Michael initiated ring-closure (aza-MIRC) reaction of α-acyl acrylates with an N-tosyloxy tert-butyl carbamate catalyzed by a chiral amino thiourea. The feasibility of the aziridine regioselective ring-opening to valuable α,α-disubstituted α-amino acid

  通过α-丙烯酸丙烯酸酯与N-甲苯磺酰氧基叔胺的氮杂-迈克尔引发的闭环反应（aza-MIRC），开发了具有新型立体构型中心的新型N- Boc末端氮丙啶的高产和对映选择性的方法。氨基氨基硫脲催化氨基甲酸丁酯。已经证明了氮丙啶区域选择性开环成有价值的α，α-二取代的α-氨基酸酯的可行性。
• Reactivity of 2‐methylene‐1,3‐dicarbonyl compounds. 1,3‐dipolar cycloaddition reaction with nitrile oxide
  作者：Masashige Yamauchi

  DOI：10.1002/jhet.5570390524

  日期：2002.9

  The reaction of 2-methylene-1,3-dicarbonyl compounds 1 and nitrile oxides, which were prepared from hydroxymoyl chlorides 2 with triethylamine, gave 5,5-disubstituted 2-isoxazolines 3 regioselectively.

  由羟基酰氯2与三乙胺制备的2-亚甲基-1,3-二羰基化合物1与一氧化二氮的反应区域选择性地产生5,5-二取代的2-异恶唑啉3。