(Z)-morpholino-4-chlorobenzamidoxime | 65365-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-morpholino-4-chlorobenzamidoxime
• 英文别名: (E)-morpholino-4-chlorobenzamidoxime；N-[(4-chlorophenyl)(morpholin-4-yl)methylidene]hydroxylamine；4-(4-chloro-N-hydroxy-benzimidoyl)-morpholine；p-Chlor-α-morpholino-benzaldoxim
• CAS: 65365-67-5；65365-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 240.689
• InChiKey: OYLWWXWRSVAVIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-137 °C(Solv: chloroform (67-66-3); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  393.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-morpholino-4-chlorobenzamidoxime 在 (N-benzyl-N-methyl) benzene sulfone iminium fluoride trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39.3 mg的产率得到N-(4-Chloro-phenyl)-morpholine-4-carboximidoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过模块化合成途径扩大氟甲脒的获取范围

  摘要：

  尽管氟甲脒结合了药物设计中最受重视的两种元素：氮和氟，但它是一种未被充分利用和研究的官能团。我们报告了通过原位生成的偕胺肟重排来实用和模块化合成氟甲脒。在室温下仅需 60 秒即可获得高产率，凸显了该协议的效率。此外，氟甲脒被证明是合成各种脲和氨基甲酸酯的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00131
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-morpholino-4-chlorobenzamidoxime
  参考文献：
  名称：

  基于吗啉的羟胺类似物的鉴定：MARK4 / Par-1d的选择性抑制剂通过凋亡导致癌细胞死亡

  摘要：

  微管亲和力调节激酶4（MARK4）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，参与MAP蛋白的磷酸化，通过参与致癌信号通路来调节微管动力学并促进肿瘤的进展。它在多种人类恶性肿瘤中过表达，目前尚无药物可用于该潜在的治疗靶标。因此，使用基于结构的药物设计策略，设计并合成了吗啉的羟胺衍生物文库，并将其作为MARK4的小分子抑制剂。在与> C相连的苯环邻位具有CF 3基的化合物32与其他三十种丝氨酸-苏氨酸激酶相比，发现NOH核心和铰链结合物吗啉成分是MARK4的有效和选择性抑制剂。对MCF-7癌细胞的细胞活力和化合物诱导的形态学变化的研究发现，分子32通过凋亡机制导致癌细胞死亡。化合物32可以通过血流运输并递送至靶部位，并且具有有希望的抗氧化剂潜力。此类生物活性分子可作为通过MARK4抑制进行癌症治疗的药物发现中的最佳先导候选物。

  DOI：

  10.1039/d0nj03474f

文献信息

• Ruchkin,V.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1745 - 1747
  作者：Ruchkin,V.E. et al.

  DOI：——

  日期：——