bis(3-fluorobenzyl)disulfide | 120041-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-fluorobenzyl)disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(3-fluorobenzyl)disulfide；1,2-bis(3-fluorobenzyl)disulfane；1-Fluoro-3-[[(3-fluorophenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene；1-fluoro-3-[[(3-fluorophenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 120041-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂S₂
• 分子量: 282.378
• InChiKey: AYPVWLXXXMFKCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-fluorobenzyl)disulfide 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-acetyl-S-((3-fluorobenzyl)thio)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱氨酸衍生物抗氧化、抗炎活性的设计、合成及初步生物活性评价

  摘要：

  N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 因其高安全性而闻名，但其功效受到半衰期短和生物利用度低的限制。本研究合成了一系列含有二硫键的 NAC 衍生物。初步的结构-活性关系研究确定了一些有前景的先导化合物，与 NAC 相比，无论是在体外还是在体内，它们都具有增强的抗氧化和抗炎特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202400110
• 作为产物：
  描述：

  5-Fluoro-3-cyanothiomethylbenzene 在 sodium in silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以88%的产率得到bis(3-fluorobenzyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Disulfanes from Organic Thiocyanates Mediated by Sodium in Silica Gel

  摘要：

  We report an efficient procedure for the synthesis of symmetrical disulfanes from organic thiocyanates in the presence of sodium in silica gel at room temperature. By avoiding the use of foul-smelling thiols, the present protocol provides an attractive alternative to existing methods for the preparation of symmetrical disulfanes.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560368

文献信息

• 一种制备硫代酰胺的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107365270B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明揭示了一种硫代酰胺的制备方法，该方法以无金属催化剂单质碘作为催化剂，以二硫醚和胺类化合物作为反应底物在有机溶剂中，20‑140℃有效反应，在5‑20h的时间内，能高效、简便地得到硫代酰胺类化合物。该方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Photooxidative Coupling of Thiols Promoted by Bromo(trichloro)methane in a Basic Aqueous Medium
  作者：Xiamin Cheng、Lin Li、Shiquan Shan、Songhao Pang、Yunwei Qu、Yongna Lu

  DOI：10.1055/s-0042-1752654

  日期：——

  A transition-metal- and organic-solvent-free oxidative coupling of thiols catalyzed by BrCCl3 and NaOH in an aqueous medium with oxygen as a green oxidant was established The facile and green method has a broad substrate scope in converting thiols into the corresponding disulfides with medium to excellent yields (up to 91%). This method could potentially be used to construct bioactive molecules containing disulfide bonds and to label bioactive molecules with disulfide bonds.

  摘要 在水介质中，以氧为绿色氧化剂，在 BrCCl3 和 NaOH 催化下，建立了硫醇的无过渡金属和有机溶剂氧化偶联。该方法可用于构建含有二硫键的生物活性分子和标记含有二硫键的生物活性分子。
• A novel one-pot synthesis of 7-methoxy-2-arylthieno[3,2-b]pyridine-3-ols in domino fashion
  作者：Srinu Puvvala、Vinod D. Jadhav、Sheikh M. Farooq、Balaram Patro、Ch. Venkata Ramana Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.024

  日期：2013.9

  A simple and efficient synthesis of 7-methoxy-2-arylthieno[3,2-b]pyridine-3-ols was achieved using a novel one-pot LDA-promoted domino reaction. Although this class of compounds are not very well represented in the literature, similar skeletons are of immense biological importance. A few closely related compounds are reported with multi-step syntheses using harsh conditions and longer reaction time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Disulfanes from Organic Thiocyanates Mediated by Sodium in Silica Gel
  作者：Pradeep Gupta、Chandra Maurya、Avik Mazumder、Ajeet Kumar

  DOI：10.1055/s-0035-1560368

  日期：——

  We report an efficient procedure for the synthesis of symmetrical disulfanes from organic thiocyanates in the presence of sodium in silica gel at room temperature. By avoiding the use of foul-smelling thiols, the present protocol provides an attractive alternative to existing methods for the preparation of symmetrical disulfanes.