3-溴吲唑-5-羧酸甲酯 | 1086391-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-溴吲唑-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-溴-1H-吲唑-5-甲酸甲酯；3-溴-1H-吲唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-1H-indazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-bromo-2H-indazole-5-carboxylate
• CAS: 1086391-06-1
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• 分子量: 255.071
• InChiKey: JEPZKKWEBQAHAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.709

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴吲唑-5-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 3-甲基-1H-吲唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ARYLYLMETHYLINDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  [FR] MODULATEURS N-ARYLYLMÉTHYLINDAZOLES DE PPARG

  摘要：

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合的分子实体，能够抑制cdJk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。该发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中发挥作用的情况。该发明还提供了制备这些化合物的方法、用于评估该发明的非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。

  公开号：

  WO2013078237A1
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-5-甲酸盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-溴吲唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ARYLYLMETHYLINDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  [FR] MODULATEURS N-ARYLYLMÉTHYLINDAZOLES DE PPARG

  摘要：

  该发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合的分子实体，能够抑制cdJk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。该发明的化合物可用于治疗PPARG在糖尿病或肥胖等病患中发挥作用的情况。该发明还提供了制备这些化合物的方法、用于评估该发明的非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法，以及制药组合物。

  公开号：

  WO2013078237A1

文献信息

• SELECTIVE HDAC1 AND HDAC2 INHIBITORS
  申请人：Acetylon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140128391A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with HDAC activity, particularly diseases or disorders that involve activity of HDAC1 and/or HDAC2. Such diseases include cancer, sickle-cell anemia, beta-thalassemia, and HIV.

  提供的是化合物、包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物来治疗或预防与HDAC活性相关疾病或失调的方法，尤其是涉及HDAC1和/or HDAC2活性的疾病。这些疾病包括癌症、镰状细胞性贫血、β-地中海贫血和HIV。
• Catalyst-Free 1,2-Dibromination of Alkenes Using 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) as a Bromine Source
  作者：Lei Wang、Lele Zhai、Jinyan Chen、Yulin Gong、Peng Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02906

  日期：2022.3.4

  source. This reaction proceeds under mild reaction conditions without the use of a catalyst and an external oxidant. Various sorts of alkene substrates are transformed into the corresponding 1,2-dibrominated products in good to excellent yields with broad substrate scope and exclusive diastereoselectivity. This method offers a green and practical approach to synthesize vicinal dibromide compounds.

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ERK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011163330A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound of the Formula I:(Formular I should be inserted here) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof, wherein R, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are ERK inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：（此处应插入化学式 I），或其药用可接受的盐、溶剂或酯，其中 R、R1、R2 和 R3 如本文所定义。这些化合物是 ERK 抑制剂。还公开了包括上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS CB-1 INVERSE AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE À UTILISER EN TANT QU'AGONISTES INVERSES DE CB-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017034872A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention is directed to indazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions mediated by the CB-1 receptor; more particularly, use in the treatment of disorders and conditions responsive to inverse agonism of the CB-1 receptor. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及吲唑衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由CB-1受体介导的疾病和症状中的应用；更具体地，用于治疗对CB-1受体的反向激动作用敏感的疾病和症状。更具体地说，本发明的化合物在治疗代谢性疾病方面是有用的。
• N-ARYLYLMETHYLINDAZOLE MODULATORS OF PPARG
  申请人：Kamenecka Theodore Mark

  公开号：US20140288090A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARγ), inhibit cdk5-mediated phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes or obesity. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了分子实体，其与PPARG（PPARγ）具有高亲和力，抑制cdk5介导的PPARG磷酸化，但不对PPARG产生激动作用。本发明的化合物可用于治疗患有PPARG发挥作用的疾病，例如糖尿病或肥胖症的患者。还提供了制备化合物的方法，评估本发明化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法以及制药组合物。