1-Methyl-2-propenyl phenyl selenide | 17417-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-propenyl phenyl selenide
• 英文别名: methallyl phenyl selenide；3-phenylseleno-1-butene；3-Phenylseleno-buten-(1)；But-3-en-2-ylselanylbenzene
• CAS: 17417-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₂Se
• 分子量: 211.165
• InChiKey: VBJPWLKXWMEZFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.2410 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-propenyl phenyl selenide 在 三氯化铝 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯,(2-丁烯基硒代)-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氯化铝催化的烯丙基硒化物通过 α-甲硅烷基中间体酰化。通往二氢茉莉酮的简便途径

  摘要：

  氯化铝催化的α-甲硅烷基烯丙基硒化物与酰基氯在-78°C 的酰化反应区域选择性地产生了γ-酰化的乙烯基硒化物。在某些情况下，α-甲硅烷基烯丙基硒化物在氯化铝的催化下经历了硒基的 [1,3] 位移，得到 γ-甲硅烷基烯丙基硒化物。这种烯丙基硒化物的区域选择性酰化为二氢茉莉酮提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1723
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丁烯 、 苯硒酚 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-Methyl-2-propenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Kataev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 2139 - 2142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Induced Dechalcogenization of Allylic Sulfides, Sulfones, and Selenides: Nucleophilic Substitution and Reductive Dechalcogenization
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Soh-hei Shimizu、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2913

  日期：1989.9

  Hexacarbonylmolybdenum(0)-induced dechalcogenization of allylic sulfides I, sulfones II, and selenides III in refluxing dioxane, which led to nucleophilic substitutions with carbon nucleophiles. Attack of the relatively bulky nucleophile, 2-ethoxycarbonyl-2-sodiocyclopentanone occurred regioselectively at the less substituted end of the allyl unit after the dechalcogenization to give only one isomer

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物 I、砜 II 和硒化物 III 在回流的二恶烷中脱硫，导致碳亲核试剂发生亲核取代。相对庞大的亲核试剂 2-乙氧羰基-2-钠基环戊酮的攻击在脱硫后烯丙基单元的较少取代末端发生区域选择性，仅产生一种异构体。钠丙二酸二乙酯对 I 和 III 的攻击优先发生在 γ 位，而对 II 的攻击优先发生在脱磺酰化后烯丙基单元的更多取代端。在没有碳亲核试剂的情况下，在回流的二恶烷中用 Mo(CO)6 处理​​ I、II 和 III 导致还原性脱硫。H2O 的加入加速了还原脱硫。
• One-Pot Synthetic Method of Unsymmetrical Diorganyl Selenides:  Reaction of Diphenyl Diselenide with Alkyl Halides in the Presence of Lanthanum Metal
  作者：Toshiki Nishino、Mitsuo Okada、Takamasa Kuroki、Toshihisa Watanabe、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo026032h

  日期：2002.11.1

  method of unsymmetrical selenides has been developed. When diphenyl diselenide was allowed to react with two equimolar amounts of primary alkyl iodides and bromides in the presence of an equimolar amount of lanthanum metal, alkyl phenyl selenides were formed in moderate to good yields. For the reaction of primary alkyl chlorides and secondary alkyl iodides, the yields of the selenides were low; however,

  已经开发了不对称硒化物的方便的合成方法。当在等摩尔量的镧金属的存在下使二苯基二硒化物与两个等摩尔量的伯烷基碘和溴化物反应时，以中等至良好的产率形成烷基苯基硒化物。对于伯烷基氯和仲烷基碘的反应，硒化物的产率很低。但是，通过添加TMEDA或HMPA可以显着提高产量。有人提出了涉及苯硒酸镧中间产物生成的反应途径。
• S_H2′ Type Reactions of Arenesulfonyl Chlorides with Allylic Compounds Catalyzed by a Ruthenium(II) Complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Kimiko Ishii、Takeshi Ohtsuka、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.3479

  日期：1991.11

  In the presence of a catalytic amount of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II), the reactions of arenesulfonyl chlorides with allyl phenyl sulfide and allyl phenyl selenide proceeded smoothly to give allyl phenyl sulfone in high yield as well as the corresponding diphenyl disulfide or diphenyl diselenide. An SH2′-type mechanism involving the arenesulfonyl radical is proposed.

  在催化量的二氯三(三苯基膦)钌(II)存在下，芳烃磺酰氯与烯丙基苯基硫醚和烯丙基苯基硒化物的反应顺利进行，以高收率得到烯丙基苯基砜以及相应的二苯基二硫醚或二苯基二硒化物. 提出了涉及芳烃磺酰基的 SH2' 型机制。
• A facile synthesis of 1,5-dienes by a regioselective allylation of the allylic carbanions generated from allyl phenyl selenides.
  作者：Kiyoshi NISHITANI、Youji MIMAKI、Koji SATO、Koji YAMAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.288

  日期：——

  Allyl-allyl or benzyl coupling reactions were effected by allyl carbanions, generated from allyl phenyl selenides and n-butyllithium and allylic or benzylic halides. The ambident selectivities of the allyl carbanions are depending in the solvent system.

  烯丙基-烯丙基或苄基偶联反应是由烯丙基苯基硒和正丁基锂以及烯丙基或苄基卤化物生成的烯丙基碳离子实现的。烯丙基碳离子的歧化选择性取决于溶剂体系。
• Ni-catalyzed addition reaction of allylic selenides to alkynes
  作者：Koh-ichiro Yamashita、Hideaki Takeda、Taigo Kashiwabara、Ruimao Hua、Shigeru Shimada、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.112

  日期：2007.9

  reactions of phenyl allyl selenide to terminal alkynes to regioselectively afford 2-phenylseleno-1-allyl-1-alkenes in good to excellent yields. A mechanism that involves a η3-allyl–nickel complex is proposed on the basis of isolation, crystal structure determination and reactivity study of the complex.

  镍络合物催化剂，特别是Ni（cod）2 -2PPh 3和Ni（cod）2 -dppb体系，催化苯基烯丙基硒化物与末端炔烃的加成反应，从而选择性地生成2-苯基硒基-1-烯丙基-1-烯烃好到极好的产量。涉及一个ηA机构3 -烯丙基镍复合提出隔离，晶体结构的测定和复杂的反应性研究的基础上。