5-methyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1260809-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-methyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 5-methyl-7-(trifluoromethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1260809-12-8
• 化学式: C₈H₆F₃N₃
• 分子量: 201.151
• InChiKey: GATWOGXFBQIBCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 甲醇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 3-(β-D-ribofuranosyl)-5-methyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-methyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g

文献信息

• Enantioselective and Regiodivergent Addition of Purines to Terminal Allenes: Synthesis of Abacavir
  作者：Niels Thieme、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201610876

  日期：2017.2

  The rhodium‐catalyzed atom‐economic asymmetric N‐selective intermolecular addition of purine derivatives to terminal allenes is reported. Branched allylic purines were obtained in high yields, regioselectivity and outstanding enantioselectivity utilizing a Rh/Josiphos catalyst. Conversely, linear selective allylation of purines could be realized in good to excellent regio‐ and E/Z‐selectivity with

  据报道，铑催化的原子经济不对称的N选择性分子间嘌呤衍生物加成到末端亚丙基上。利用Rh / Josiphos催化剂以高收率，区域选择性和突出的对映选择性获得支链的烯丙基嘌呤。相反，使用Pd / dppf催化剂体系可以实现嘌呤的线性选择性烯丙基化，具有良好的区域选择性和E / Z选择性。此外，新方法被应用于碳环核苷阿巴卡韦的直接不对称合成。
• Synthesis of Fluorinated Purine and 1-Deazapurine Glycosides as Potential Inhibitors of Adenosine Deaminase
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Dmytro Ostrovskyi、Andranik Petrosyan、Satenik Mkrtchyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo102579g

  日期：2011.4.15

  The synthesis of 2- and 6-trifluoromethylated purines and 1-deazapurines was performed by formal [3 + 3]-cyclization reactions of 5-aminoimidazoles with a set of trifluoromethyl-substituted 1,3-CCC- and 1,3-CNC-dielectrophiles. The corresponding fluorinated nucleosides were synthesized by glycosylation of 9-unsubstituted purines and 1-deazapurines with peracetylated β-ribose, β-glucose, and rhamnose

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。