α-benzyloxy-γ-butyrolactone | 101999-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzyloxy-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)oxolan-2-one；3-phenylmethoxyoxolan-2-one
• CAS: 101999-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SCNJRDRFVLSPOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzyloxy-γ-butyrolactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1SR,2RS)-1-allyl-2-benzyloxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  核糖衍生物的立体选择性C-糖基化反应：五元环氧代碳鎓离子的电子效应

  摘要：

  控制核糖衍生物的高度 α 选择性 C-糖基化的因素是通过检查 18 种在 C-2、C-3 和 C-4 处取代不同的核糖类似物的立体选择性反应来确定的。中间氧碳鎓离子的最低能量构象异构体以假轴取向显示 C-3 烷氧基，以最大化静电效应。在较小程度上，C-2 取代基偏爱伪赤道位置，C-4 处的烷基对构象偏爱影响很小。在所有情况下，产品都是通过对最低能量构象异构体进行立体电子首选内部攻击而形成的。

  DOI：

  10.1021/ja0524043
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基)-1,4-丁二醇 在 [RuH2(PPh3)4] 苄叉丙酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 α-benzyloxy-γ-butyrolactone 、 4-(benzyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium complex catalyzed regioselective dehydrogenation of unsymmetrical .alpha.,.omega.-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a018

文献信息

• Further observations on the rhodium (I)-catalysed tandem hydrosilylation-intramolecular aldol reaction
  作者：Marta Freirı́a、Andrew J Whitehead、Derek A Tocher、William B Motherwell

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.057

  日期：2004.3

  The rhodium (I) catalysed tandem hydrosilylation-intramolecular aldol reaction provides a simple strategy for construction of a range of usefully functionalised five-membered rings from readily prepared 6-oxo-2-hexenoates in good yield and with good to excellent stereoselectivity. A series of silanes and rhodium catalysts have been investigated. Stereoselectivity proved to be highly dependant on the

  铑（I）催化的串联氢化硅烷化-分子内醇醛缩合反应提供了一种简单的策略，可从容易制备的6-氧代-2-己烯酸酯以高收率和良好至极好的立体选择性构建一系列有用的官能化五元环。已经研究了一系列硅烷和铑催化剂。立体选择性被证明高度依赖于催化剂以及母体底物的取代模式。还已经评估了这种方法用于合成更大环尺寸的扩展。
• Total synthesis of buergerinin F via effective construction of the asymmetric quaternary carbons using an enantioselective aldol reaction
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita、Ryoutarou Ibuka、Kazutoshi Yokoyama、Yu-suke Yamai

  DOI：10.1039/b507401k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of (+)-buergerinin F is established via the enantioselective aldol reaction of a tetra-substituted ketene silyl acetal with crotonaldehyde, followed by intramolecular Wacker-type ketalization.

  一种有效的合成（+）-buergerinin F的方法是通过四取代的烯酮甲硅烷基乙缩醛与巴豆醛的对映选择性羟醛反应，然后进行分子内Wacker型缩酮化反应来建立的。
• Highly regioselective ring-opening of α- substituted cyclic acid anhydrides catalyzed by lipase
  作者：Jun Hiratake、Kazuyoshi Yamamoto、Yukio Yamamoto、Jun'ichi Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99517-0

  日期：——

  Lipase Amano P irreversibly catalyzed a ring-opening of α-substituted cyclic acid anhydrides 1 preferentially at the less hindered carbonyl goup to give monoesters with high regioselectivity.

  脂肪酶Amano P不可逆地优先在受阻较小的羰基上催化α-取代的环状酸酐1的开环，从而得到具有高区域选择性的单酯。
• Samarium(II)-mediated 4-exo-trig cyclisations of unsaturated aldehydes. A stereoselective approach to functionalised cyclobutanols
  作者：Derek Johnston、Catherine F. McCusker、Kenneth Muir、David J. Procter

  DOI：10.1039/a909549g

  日期：——

  γ,δ-Unsaturated aldehydes having a fully substituted centre in either the α- or β-positions, have been prepared from substituted γ-butyrolactones and undergo efficient 4-exo-trig cyclisation on treatment with samarium(II) iodide to give functionalised cyclobutanols. In all cases cyclisation occurs with complete diastereocontrol to give anti-cyclobutanol products. The stereochemistry of the products has been confirmed by NOE and X-ray crystallographic studies. In the cyclisation of substrates having a third substituent on the double bond, α- to the ester, significant control is achieved at the third newly formed stereocentre lying outside the ring. The origin of the stereoselectivity at this third centre and its marked dependence on cosolvent are discussed.

  γ,δ-不饱和醛具有完全取代的中心，无论是在α-还是β-位置，均是通过取代的γ-丁内酯制备的，并在处理时与锶(II)碘化物发生高效的4-exo-trig环化反应，生成功能化的环丁醇。在所有情况下，环化反应都以完全的非对映选择性进行，生成反式环丁醇产物。产物的立体化学已通过NOE和X射线晶体学研究得到确认。在具有双键上第三个取代基的底物的环化反应中，位于环外的新形成的第三个立体中心实现了显著的控制。讨论了该第三个中心的立体选择性的来源及其对共溶剂的显著依赖性。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 2-Oxo-pyrrolidinyl Oxazolidinones
  作者：Deepak Bhattarai、Sun-Hee Lee、Hyeong-Kyu Kim、Soon-Bang Kang、Ae-Nim Pae、Eunice Eun-Kyeong Kim、Taeg-Won Oh、Sang-Nae Cho、Gyo-Chang Keum

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1310

  日期：2012.4.20

  Novel antibacterial oxazolidinones bearing pyrrolidinone ring system at the C-5 side chain were synthesized and their in vitro antibacterial activities were evaluated. Most of the synthesized oxazolidinones showed good antibacterial activity against the Gram-positive and Gram-negative bacteria tested.

  合成了具有吡咯烷酮环系的C-5侧链的新型抗菌噁唑烷酮，并评估了其体外抗菌活性。大多数合成的噁唑烷酮对所测试的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出良好的抗菌活性。