2-(3,4,5-tris(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)benzyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5-tris(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)benzyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[3,4,5-tris[(3S)-3,7-dimethyloctoxy]phenyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₄₅H₇₁NO₅
• 分子量: 706.062
• InChiKey: QGJVJVXHXBOZJI-FSEITFBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-tris(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)benzyl)isoindoline-1,3-dione 在 Graphite 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3,4,5-tris(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  忽略手性的超分子螺旋

  摘要：

  源自超分子生物和非生物组装体的复杂晶体系统的功能通常通过涉及二级，三级和四级结构的第一原理从同手性编程的一级结构中显现出来。相反，杂手性和外消旋化合物产生无序的晶体，无定形固体或液体。在这里，我们报道per双酰亚胺衍生物在超分子螺旋中的自组装，该分子反过来在圆柱状六方晶域中自组织，而与the双酰亚胺的对映体纯度无关。我们表明同手性和外消旋per双酰亚胺化合物，包括21个非对映异构体的混合物，它们不能在分子水平上消旋，它们自组织形成具有相同单晶状顺序的单手螺旋组件。我们提出，这种高晶序是通过齿轮机制产生的，而这种齿轮机制忽略了自组装构件的手性。我们预计，该机制将有助于从外消旋和同手性结构单元访问以前无法访问的复杂晶体系统。

  DOI：

  10.1038/nchem.2397
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,4,5-tris(((S)-3,7-dimethyloctyl)oxy)benzyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  忽略手性的超分子螺旋

  摘要：

  源自超分子生物和非生物组装体的复杂晶体系统的功能通常通过涉及二级，三级和四级结构的第一原理从同手性编程的一级结构中显现出来。相反，杂手性和外消旋化合物产生无序的晶体，无定形固体或液体。在这里，我们报道per双酰亚胺衍生物在超分子螺旋中的自组装，该分子反过来在圆柱状六方晶域中自组织，而与the双酰亚胺的对映体纯度无关。我们表明同手性和外消旋per双酰亚胺化合物，包括21个非对映异构体的混合物，它们不能在分子水平上消旋，它们自组织形成具有相同单晶状顺序的单手螺旋组件。我们提出，这种高晶序是通过齿轮机制产生的，而这种齿轮机制忽略了自组装构件的手性。我们预计，该机制将有助于从外消旋和同手性结构单元访问以前无法访问的复杂晶体系统。

  DOI：

  10.1038/nchem.2397

文献信息

• A supramolecular helix that disregards chirality
  作者：Cécile Roche、Hao-Jan Sun、Pawaret Leowanawat、Fumito Araoka、Benjamin E. Partridge、Mihai Peterca、Daniela A. Wilson、Margaret E. Prendergast、Paul A. Heiney、Robert Graf、Hans W. Spiess、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Virgil Percec

  DOI：10.1038/nchem.2397

  日期：2016.1

  disordered crystals, amorphous solids or liquids. Here, we report the self-assembly of perylene bisimide derivatives in a supramolecular helix that in turn self-organizes in columnar hexagonal crystalline domains regardless of the enantiomeric purity of the perylene bisimide. We show that both homochiral and racemic perylene bisimide compounds, including a mixture of 21 diastereomers that cannot be deracemized

  源自超分子生物和非生物组装体的复杂晶体系统的功能通常通过涉及二级，三级和四级结构的第一原理从同手性编程的一级结构中显现出来。相反，杂手性和外消旋化合物产生无序的晶体，无定形固体或液体。在这里，我们报道per双酰亚胺衍生物在超分子螺旋中的自组装，该分子反过来在圆柱状六方晶域中自组织，而与the双酰亚胺的对映体纯度无关。我们表明同手性和外消旋per双酰亚胺化合物，包括21个非对映异构体的混合物，它们不能在分子水平上消旋，它们自组织形成具有相同单晶状顺序的单手螺旋组件。我们提出，这种高晶序是通过齿轮机制产生的，而这种齿轮机制忽略了自组装构件的手性。我们预计，该机制将有助于从外消旋和同手性结构单元访问以前无法访问的复杂晶体系统。