3,4-bis(4-chlorophenyl)-12-ethyl-2,11-dioxa-13-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),3,5,7,9,12,14-heptaene | 1607447-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3,4-bis(4-chlorophenyl)-12-ethyl-2,11-dioxa-13-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),3,5,7,9,12,14-heptaene
• CAS: 1607447-91-5
• 化学式: C₂₇H₁₇Cl₂NO₂
• 分子量: 458.343
• InChiKey: GQEJLFGTWODFQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4-bis(4-chlorophenyl)-12-ethyl-2,11-dioxa-13-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),3,5,7,9,12,14-heptaene
  参考文献：
  名称：

  萘醌定向的C–H环空和C sp 3 –H的键断裂：四环萘并恶唑的一锅合成

  摘要：

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo500572u

文献信息

• 一类四环萘并噁唑衍生物及其制备方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104761568B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种新型四环萘并噁唑类衍生物，其具有如下通式（I）所示的结构：本发明还公开了该类四环萘并噁唑衍生物的制备方法，该方法利用氨基取代醌作为反应的底物，运用碳氢活化参与的串联反应，创新性地合成这类化合物，该方法简便易行、效率高，合成的四环萘并噁唑类衍生物与传统DNA断裂剂结构类似，能够抑制细胞增殖生长，具有抗细菌、抗真菌、抗HIV、抗肿瘤等生物活性。本发明还公开了上述化合物作为细胞增殖生长抑制剂的应用，以及在制备抗肿瘤药物中的应用。