N-((1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-((1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[[1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]triazol-4-yl]methyl]imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole-2-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₈N₆O₃S
• 分子量: 434.478
• InChiKey: JSFOEGFVXMCWPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxybenzyl bromide 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-((1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,2,3-三唑连接的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑共轭物作为微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和合成1,2,3-三唑并连接的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑共轭物（5a-v），并评估其对某些人类癌细胞系如DU-145（前列腺）的细胞毒性。 ，HeLa（子宫颈），MCF-7（乳腺癌）HepG2（肝脏）和A549（肺）。初步结果显示，其中的一些缀合物（如5f和5k）对人乳腺癌细胞（MCF-7）表现出显着的抗增殖作用，IC50值分别为0.60和0.78µM。细胞周期的流式细胞术分析表明，G2 / M期细胞的百分比增加，这通过细胞周期蛋白B1蛋白水平的升高进一步证实。免疫细胞化学分析显示，用5f和5k处理的细胞中完整的微管结构丧失，蛋白质印迹分析表明这些结合物在可溶性部分中积累了更多的微管蛋白。此外，结合物引起细胞的凋亡，这通过线粒体膜电位和膜联蛋白V-FITC测定证实。分子对接研究表明，这些结合物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.013

文献信息

• Design and synthesis of 1,2,3-triazolo linked benzo[ d ]imidazo[2,1- b ]thiazole conjugates as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Siddiq Pasha Shaik、M.V.P.S. Vishnuvardhan、Faria Sultana、A.V. Subba Rao、Chandrakant Bagul、Debanjan Bhattacharjee、Jeevak Sopanrao Kapure、Nishant Jain、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.013

  日期：2017.7

  1,2,3-Triazolo linked benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole conjugates (5a-v) were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxic potency against some human cancer cell lines like DU-145 (prostate), HeLa (cervical), MCF-7 (breast) HepG2 (liver) and A549 (lung). Preliminary results revealed that some of these conjugates like 5f and 5k exhibited significant antiproliferative effect against human breast

  设计，合成和合成1,2,3-三唑并连接的苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑共轭物（5a-v），并评估其对某些人类癌细胞系如DU-145（前列腺）的细胞毒性。 ，HeLa（子宫颈），MCF-7（乳腺癌）HepG2（肝脏）和A549（肺）。初步结果显示，其中的一些缀合物（如5f和5k）对人乳腺癌细胞（MCF-7）表现出显着的抗增殖作用，IC50值分别为0.60和0.78µM。细胞周期的流式细胞术分析表明，G2 / M期细胞的百分比增加，这通过细胞周期蛋白B1蛋白水平的升高进一步证实。免疫细胞化学分析显示，用5f和5k处理的细胞中完整的微管结构丧失，蛋白质印迹分析表明这些结合物在可溶性部分中积累了更多的微管蛋白。此外，结合物引起细胞的凋亡，这通过线粒体膜电位和膜联蛋白V-FITC测定证实。分子对接研究表明，这些结合物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。