4-Hydroxy-2,3,7,8,9,9a-hexahydrophenalen-1-one | 84451-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-Hydroxy-2,3,7,8,9,9a-hexahydrophenalen-1-one
• CAS: 84451-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YUHWLSSKOPWZRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2,3,7,8,9,9a-hexahydrophenalen-1-one 生成 4-hydroxyperinaphthenone
  参考文献：
  名称：

  螺氧基应付系统的碱催化重排及相关研究：过氢苯和过氢ac乙烯系统的新进入

  摘要：

  发现当用甲醇氢氧化钾处理时，螺乙烯基甲醇5通过阴离子氧基-Cope重排然后分子内迈克尔加成而重排为全氢苯并-1,4-二酮6。还发现在用碱处理时，乙酸酮醇乙酸酯15a和15b的差向异构混合物重排为2-羟基-2-甲基过氢ac-1，3-二酮16。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85167-3
• 作为产物：
  描述：

  Spiro<5.5>undec-7-ene-1,9-dione 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 4-异丙基甲苯 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氨 、 水 为溶剂， -80.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 27.63h， 生成 4-Hydroxy-2,3,7,8,9,9a-hexahydrophenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺氧基应付系统的碱催化重排及相关研究：过氢苯和过氢ac乙烯系统的新进入

  摘要：

  发现当用甲醇氢氧化钾处理时，螺乙烯基甲醇5通过阴离子氧基-Cope重排然后分子内迈克尔加成而重排为全氢苯并-1,4-二酮6。还发现在用碱处理时，乙酸酮醇乙酸酯15a和15b的差向异构混合物重排为2-羟基-2-甲基过氢ac-1，3-二酮16。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85167-3

文献信息

• RAO, C. S. S.;KUMAR, G.;RAJAGOPALAN, K.;SWAMINATHAN, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 14, 2195-2199
  作者：RAO, C. S. S.、KUMAR, G.、RAJAGOPALAN, K.、SWAMINATHAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Base catalysed rearrangement of a spiro oxy-cope system and related studies
  作者：C.Seshu Sekhara Rao、G. Kumar、K. Rajagopalan、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85167-3

  日期：1982.1

  The spirovinyl carbinol 5 when treated with methanolic potassium hydroxide was found to rearrange to perhydrophenalene- 1,4-dione 6 via an anionic oxy-Cope rearrangement followed by an intramolecular Michael addition. The epimeric mixture of ketol acetates 15a and 15b was also found to rearrange to 2-hydroxy-2-methyl perhydroacenaphthylene-1,3-dione 16 on treatment with base.

  发现当用甲醇氢氧化钾处理时，螺乙烯基甲醇5通过阴离子氧基-Cope重排然后分子内迈克尔加成而重排为全氢苯并-1,4-二酮6。还发现在用碱处理时，乙酸酮醇乙酸酯15a和15b的差向异构混合物重排为2-羟基-2-甲基过氢ac-1，3-二酮16。